탄소-수소 결합

화학에서 탄소–수소 결합(영어: Carbon–hydrogen bond, C−H 결합)은 많은 유기 화합물에서 발견될 수 있는 탄소와 수소 원자 사이의 화학 결합이다.^[1] 이 결합은 공유, 단일 결합을 의미하며, 탄소가 최대 4개의 수소와 외부 원자가 전자를 공유한다. 이는 두 원자 모두의 외부 껍질을 완성하여 안정하게 만든다.^[2]

탄소-수소 결합은 약 1.09 Å (1.09 × 10⁻¹⁰ m)의 결합 길이와 약 413 kJ/mol의 결합 에너지를 가진다 (아래 표 참조). 폴링 척도—C (2.55)와 H (2.2)를 사용하면 이 두 원자 사이의 전기 음성도 차이는 0.35이다. 이 작은 전기 음성도 차이 때문에 C−H 결합은 일반적으로 비극성으로 간주된다. 분자의 구조식에서 수소 원자는 종종 생략된다. C−H 결합과 C−C 결합으로만 구성된 화합물 부류는 알케인, 알켄, 알카인 및 방향족 탄화수소이다. 이들을 총칭하여 탄화수소라고 한다.

2016년 10월, 천문학자들은 생명의 매우 기본적인 화학 성분—탄소-수소 분자 (CH, 또는 메틸리다인 라디칼), 양이온 탄소-수소 이온 (CH+
) 및 탄소 이온 (C+
)—이 이전에 생각했던 것처럼 초신성 및 젊은 항성과 관련된 난류 사건과 같은 다른 방식이 아니라 주변 항성의 자외선 에너지로 상당 부분 생성된다고 보고했다.^[3]

결합 길이

탄소-수소 결합의 길이는 탄소 원자의 혼성화에 따라 약간 달라진다. 수소 원자와 sp² 혼성화 탄소 원자 사이의 결합은 수소와 sp³ 혼성화 탄소 사이의 결합보다 약 0.6% 더 짧다. 수소와 sp 혼성화 탄소 사이의 결합은 sp³ C–H보다 약 3% 더 짧다. 이러한 경향은 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌의 분자기하에 의해 설명된다.

간단한 탄화수소의 결합 길이 비교^[4]

분자	메테인	에테인	에틸렌	아세틸렌
화학식	CH4	C2H6	C2H4	C2H2
종류	알케인	알케인	알켄	알카인
구조
탄소의 혼성화	sp3	sp3	sp2	sp
C–H 결합 길이	1.087 Å	1.094 Å	1.087 Å	1.060 Å
에테인 C–H 결합 길이 비율	99%	100%	99%	97%
구조 결정 방법	마이크로파 분광법	마이크로파 분광법	마이크로파 분광법	적외선 분광법

반응

 이 부분의 본문은 탄소-수소 결합 활성화입니다.

일반적으로 C−H 결합은 매우 강해서 비교적 반응성이 낮다. 총칭하여 탄소산이라고 불리는 여러 화합물 부류에서는 C−H 결합이 양성자 제거에 충분히 산성일 수 있다. 비활성화된 C−H 결합은 알케인에서 발견되며 헤테로원자 (O, N, Si 등)에 인접해 있지 않다. 이러한 결합은 일반적으로 유리기 치환 반응에만 참여한다. 그러나 많은 효소가 이러한 반응을 일으키는 것으로 알려져 있다.^[5]

C−H 결합은 가장 강한 결합 중 하나이지만, 헤테로원자가 없는 상당히 안정한 유기 화합물의 경우에도 그 크기가 30% 이상 달라진다.^[6][7]

결합	탄화수소 라디칼	몰 결합 해리 에너지 (kcal)	몰 결합 해리 에너지 (kJ)
CH3−H	메틸	104	440
C2H5−H	에틸	98	410
(CH3)2HC−H	아이소프로필	95	400
(CH3)3C−H	tert-부틸	93	390
CH2=CH−H	바이닐	112	470
HC≡C−H	에티닐	133	560
C6H5−H	페닐	110	460
CH2=CHCH2−H	알릴	88	370
C6H5CH2−H	벤질	85	360
OC4H7−H	테트라하이드로퓨라닐	92	380
CH3C(O)CH2−H	아세토닐	96	400

같이 보기

• 탄소-탄소 결합
• 탄소-질소 결합
• 탄소-산소 결합
• 탄소-플루오린 결합