탄소-질소 결합

탄소-질소 결합(영어: Carbon–nitrogen bond)은 탄소와 질소 사이의 공유 결합이며 유기화학 및 생화학에서 가장 풍부한 결합 중 하나이다.^[1]

질소는 5개의 원자가 전자를 가지며 단순한 아민에서는 삼가이며, 나머지 두 전자는 고립 전자쌍을 형성한다. 이 고립 전자쌍을 통해 질소는 수소와 추가 결합을 형성하여 사암모늄 염에서 양전하를 띠며 사가가 될 수 있다. 따라서 많은 질소 화합물은 잠재적으로 염기성일 수 있지만, 그 정도는 구성에 따라 달라진다. 예를 들어, 아마이드의 질소 원자는 고립 전자쌍이 이중 결합으로 비편재화되어 있기 때문에 염기성이 아니며, 피롤에서는 고립 전자쌍이 방향족 육중항의 일부이다.

탄소-탄소 결합과 유사하게, 이들 결합은 이민에서와 같이 안정적인 이중 결합을 형성할 수 있으며, 나이트릴에서와 같이 삼중 결합을 형성할 수 있다. 결합 길이는 단순한 아민의 경우 147.9 pm에서 나이트로메테인과 같은 C-N= 화합물의 경우 147.5 pm, 피리딘의 부분 이중 결합에서 135.2 pm, 나이트릴과 같은 삼중 결합에서 115.8 pm에 이른다.^[2]

C-N 결합은 질소 쪽으로 강하게 편극되어 있으며(C와 N의 전기음성도는 각각 2.55와 3.04), 결과적으로 분자 쌍극자 모멘트가 높을 수 있다. 예를 들어, 사이안아마이드는 4.27 D, 다이아조메테인은 1.5 D, 메틸 아자이드는 2.17 D, 피리딘은 2.19 D이다. 이러한 이유로 C-N 결합을 포함하는 많은 화합물은 물에 용해된다. N-친핵체는 C=N 결합에 특이적으로 끌리는 라디칼 분자 그룹이다.^[3]

탄소-질소 결합은 X선 광전자 분광학(XPS)으로 분석할 수 있다. 결합 상태에 따라 N1s XPS 스펙트럼의 피크 위치가 달라진다.^[4][5][6]

질소 작용기

화학 계열	결합 차수	화학식	구조식	예시	평균 C–N 결합 길이 (Å)[7]
아민	1	R3C-NH2		메틸아민	1.469 (중성 아민) 1.499 (암모늄 염)
아지리딘	1	CH2NHCH2		미토마이신	1.472
아자이드	1	R2C-N3		페닐 아자이드	1.38–1.48[8] 1.47 (메틸 아자이드)[9] 1.432 (페닐 아자이드)[10]
아닐린	1	Ph-NH2		아니시딘	1.355 (sp2 N) 1.395 (sp3 N) 1.465 (암모늄 염)
피롤	1			포르피린	1.372
아마이드	1.2	R-CO-NR2		아세트아마이드	1.325 (1차) 1.334 (2차) 1.346 (3차)
피리딘	1.5	pyr		니코틴아마이드	1.337
이민	2	R2C=NR		DBN	1.279 (C=N 결합) 1.465 (C–N 결합)
나이트릴	3	R-CN		벤조나이트릴	1.136
아이소나이트릴	3	R-NC		TOSMIC	1.154[11]

같이 보기

• 사이안화물
• 다른 15족 원소와의 탄소 결합: 탄소-질소 결합, 탄소-인 결합
• 다른 2주기 원소와의 탄소 결합: 탄소-리튬 결합, 탄소-베릴륨 결합, 탄소-붕소 결합, 탄소-탄소 결합, 탄소-질소 결합, 탄소-산소 결합, 탄소-플루오린 결합
• 탄소-수소 결합