탄화수소

유기화학에서 탄화수소(炭化水素, 영어: hydrocarbon)는 전적으로 수소와 탄소로 구성된 유기 화합물이다.^[1]:620 탄화수소는 14족 수소화물의 예시이다. 탄화수소는 일반적으로 무색이며 소수성이다. 냄새는 보통 희미하고, 휘발유나 라이터 기름과 유사할 수 있다. 다양한 분자 구조와 상(相)으로 존재하며, 기체 (예: 메테인과 프로페인), 액체 (예: 헥세인과 벤젠), 녹는점이 낮은 고체 (예: 파라핀과 나프탈렌), 또는 중합체 (예: 폴리에틸렌과 폴리스타이렌)일 수 있다.

메테인 분자의 공-막대 모형, CH₄. 메테인은 알케인으로 알려진 동족 계열의 일부이며, 오직 단일 결합만을 포함한다.

화석연료 산업에서 탄화수소는 자연적으로 발생하는 석유, 천연가스 및 석탄, 또는 이들의 탄화수소 파생물 및 정제된 형태를 의미한다. 탄화수소의 연소는 세계 에너지의 주요 원천이다. 석유는 용매 및 중합체와 같은 유기 상품 화학 물질의 주요 원료이다. 대부분의 인간 활동으로 인한 (인간이 생성한) 온실 기체 배출은 화석연료의 연소로 배출되는 이산화 탄소이거나, 천연가스 취급 또는 농업에서 배출되는 메테인이다.

유형

국제 순수·응용 화학 연합의 유기화학의 IUPAC 명명법에 따라, 탄화수소는 다음과 같이 분류된다.^[2]

1. 포화 탄화수소는 가장 단순한 탄화수소 유형이다. 이들은 전적으로 단일 결합으로 구성되어 있으며 수소로 포화되어 있다. 비고리형 포화 탄화수소 (즉, 알케인)의 공식은 C_nH_2n+2이다.^[1]:623 포화 탄화수소의 가장 일반적인 형태 (선형 또는 분지형 종, 그리고 하나 이상의 고리 유무에 관계없이)는 C_nH_2n+2(1-r)이며, 여기서 r은 고리의 수이다. 정확히 하나의 고리를 가진 것은 사이클로알케인이다. 포화 탄화수소는 석유 연료의 기본이며 선형 또는 분지형 종일 수 있다. 하나 이상의 수소 원자가 다른 원자, 예를 들어 염소 또는 다른 할로젠으로 대체될 수 있다. 이를 치환 반응이라고 한다. 예를 들어 염소화 반응을 사용하여 메테인을 클로로포름으로 전환하는 것이다. 탄화수소를 할로젠화하면 탄화수소가 아닌 물질이 생성된다. 이는 매우 흔하고 유용한 공정이다. 동일한 분자식을 가지지만 다른 구조식을 가지는 탄화수소를 구조 이성질체라고 한다.^[1]:625 3-메틸헥세인과 그 상위 동족체의 예시에서와 같이, 분지형 탄화수소는 카이랄성을 가질 수 있다.^[1]:627 카이랄성 포화 탄화수소는 엽록소와 토코페롤과 같은 생체분자의 곁사슬을 구성한다.^[3]
2. 불포화 탄화수소는 탄소 원자 사이에 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 가진다. 하나 이상의 이중 결합을 가진 것은 알켄이라고 불린다. 이중 결합을 하나 가진 것은 C_nH_2n (비고리형 구조 가정) 공식을 가진다.^[1]:628 삼중 결합을 포함하는 것은 알카인이라고 불린다. 삼중 결합을 하나 가진 것은 C_nH_2n−2 공식을 가진다.^[1]:631
3. 방향족 탄화수소는 아렌으로도 알려져 있으며, 적어도 하나의 방향족 고리를 가진 탄화수소이다. 총 비메테인 유기 탄소 배출량의 10%는 휘발유 차량 배기가스에서 나오는 방향족 탄화수소이다.^[4]

'지방족'이라는 용어는 비방향족 탄화수소를 의미한다. 포화 지방족 탄화수소는 때때로 '파라핀'이라고 불린다. 탄소 원자 사이에 이중 결합을 포함하는 지방족 탄화수소는 때때로 '올레핀'이라고 불린다.

탄소 원자 수에 따른 탄화수소의 변형

탄소 원자 수	알케인 (단일 결합)	알켄 (이중 결합)	알카인 (삼중 결합)	사이클로알케인	알카다이엔
1	메테인	—	—	—	—
2	에테인	에텐 (에틸렌)	에타인 (아세틸렌)	—	—
3	프로페인	프로펜 (프로필렌)	프로파인 (메틸아세틸렌)	사이클로프로페인	프로파디엔 (알렌)
4	뷰테인	뷰텐 (뷰틸렌)	뷰타인	사이클로뷰테인	뷰타다이엔
5	펜테인	펜텐	펜타인	사이클로펜테인	펜타다이엔 (피페릴렌)
6	헥세인	헥센	헥사인	사이클로헥세인	헥사다이엔
7	헵테인	헵텐	헵타인	사이클로헵테인	헵타다이엔
8	옥테인	옥텐	옥타인	사이클로옥테인	옥타다이엔
9	노네인	노넨	노나인	사이클로노네인	노나다이엔
10	데케인	데센	데사인	사이클로데케인	데카다이엔
11	운데케인	운데센	운데사인	사이클로운데케인	운데카다이엔
12	도데케인	도데센	도데사인	사이클로도데케인	도데카다이엔

용도

정유 공장은 탄화수소를 연료 및 다른 제품으로 사용하기 위해 가공하는 한 가지 방법이다. 원유는 여러 단계를 거쳐 원하는 탄화수소로 처리되어 연료 및 다른 제품에 사용된다.

엔스역의 탄화수소 가스를 실은 탱크 왜건 33 80 7920 362-0 (2018)

탄화수소의 주된 용도는 가연성 연료원이다. 메테인은 천연가스의 주요 성분이다. C⁶에서 C¹⁰의 알케인, 알켄, 사이클로알케인, 방향족 탄화수소는 휘발유, 나프타, 제트 연료 및 특수 산업 용매 혼합물의 주요 성분이다. 탄소 단위가 점진적으로 추가될수록 단순한 비고리형 구조의 탄화수소는 더 높은 점성, 윤활 지수, 끓는점 및 고화점을 가진다. 메테인의 반대 극단에는 원유 정제 증류탑의 최하위 분획으로 남는 무거운 타르가 있다. 이들은 수집되어 지붕 재료, 포장 재료 (블랙탑), 목재 방부제 (크레오소트 계열) 및 극히 높은 점성을 가진 전단 저항 액체로 널리 사용된다.

일부 대규모 비연료 탄화수소 응용은 석유와 천연가스에서 얻어지는 에테인과 프로페인으로 시작된다. 이 두 기체는 각각 합성가스 또는 에틸렌과 프로필렌으로 전환된다. 2021년 전 세계 벤젠 소비량은 5천 8백만 톤을 넘는 것으로 추정되며, 2022년에는 6천만 톤으로 증가할 것이다.^[5]

탄화수소는 자연에서도 널리 분포한다. 브라질 침없는 벌 Schwarziana quadripunctata와 같은 일부 진사회성 절지동물은 독특한 큐티클 탄화수소 "냄새"를 사용하여 친척과 비친척을 구별한다. 이 탄화수소 조성은 나이, 성별, 둥지 위치 및 계층적 위치에 따라 달라진다.^[6]

또한 등대풀 및 E. 티루칼리와 같은 식물에서 탄화수소를 수확하여 디젤을 사용하는 차량의 대체 및 재생 에너지원으로 사용할 가능성도 있다.^[7] 나아가, 자연적으로 탄화수소를 생산하는 식물에서 추출한 내생 세균은 오염된 토양에서 탄화수소 농도를 줄이기 위한 탄화수소 분해에 사용되어 왔다.^[8]

반응

포화 탄화수소는 비활성으로 유명하다. 불포화 탄화수소 (알켄, 알카인 및 방향족 화합물)는 치환, 첨가, 중합을 통해 더 쉽게 반응한다. 고온에서는 탈수소화, 산화 및 연소된다.^[2]

포화 탄화수소

크래킹

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 수증기 개질 문서에 이 부분의 추가 정보가 있습니다.

포화 탄화수소의 크래킹은 알켄과 알카인의 주요 산업적 생산 경로이다. 이러한 반응에는 불균일 촉매와 500 °C 이상의 온도가 필요하다.

산화

탄화수소의 산화는 산소와의 반응을 포함한다. 과량의 산소가 존재하면 탄화수소는 연소한다. 수년간 최적화된 신중한 조건에서는 부분 산화가 일어난다. 이 방법으로 유용한 화합물을 얻을 수 있다. 뷰테인에서 말레산, 자일렌에서 테레프탈산, 쿠멘 (아이소프로필벤젠)에서 페놀과 함께 아세톤, 그리고 사이클로헥세인에서 사이클로헥사논이 생성된다. 자동산화라고 불리는 이 과정은 하이드로과산화물 (ROOH)의 형성으로 시작된다.^[9]

연소

 이 부분의 본문은 연소입니다.

탄화수소의 연소는 현재 전력 생산, 난방 (가정 난방 등), 운송을 위한 세계 에너지의 주요 원천이다.^[10][11] 종종 이 에너지는 석유나 천연가스를 사용하는 가정 난방과 같이 직접 열로 사용된다. 탄화수소가 연소되고 열은 물을 데우는 데 사용되며, 이 물은 순환된다. 유사한 원리가 발전소에서 전력량을 생성하는 데 사용된다. 포화 및 불포화 탄화수소 모두 이 과정을 거친다.

탄화수소의 공통적인 특성은 연소 시 수증기, 이산화 탄소 및 열을 생성하며 연소를 위해 산소가 필요하다는 사실이다. 가장 단순한 탄화수소인 메테인은 다음과 같이 연소한다.

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}$

공기가 충분하지 않으면 카본 블랙과 수증기가 생성된다.

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}$

마지막으로, n개의 탄소 원자를 가진 모든 선형 알케인에 대해 다음과 같다.

${\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}$

부분 산화는 알켄과 산소의 반응을 특징짓는다. 이 과정은 산패와 페인트 건조의 기본이다.

벤젠은 공기 중에서 가열하면 그을음이 있는 불꽃을 내며 연소한다.

${\displaystyle {\ce {{\underset {benzene}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}$

할로젠화

 이 부분의 본문은 자유 라디칼 할로젠화입니다.

포화 탄화수소는 염소 및 플루오린과 반응한다. 염소화의 경우, 염소 원자 중 하나가 수소 원자를 대체한다. 이 반응은 자유 라디칼 경로를 통해 진행되며, 여기서 할로젠은 먼저 두 개의 중성 라디칼 원자로 분리된다 (균일 분해).

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

전부 CCl₄ (사염화 탄소)까지

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

C₂H₄Cl₂ + Cl₂ → C₂H₃Cl₃ + HCl

전부 C₂Cl₆ (헥사클로로에테인)까지

불포화 탄화수소

치환

 이 부분의 본문은 치환 반응입니다.

방향족 화합물은 탄화수소 중 거의 유일하게 치환 반응을 겪는다. 가장 큰 규모로 실행되는 화학 공정은 벤젠과 에텐의 반응으로 에틸벤젠을 생성하는 것이다.

C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3

생성된 에틸벤젠은 스타이렌으로 탈수소화된 다음 중합되어 일반적인 열가소성 플라스틱 재료인 폴리스타이렌을 제조한다.

첨가

 이 부분의 본문은 첨가 반응, 수소화 및 폴리올레핀입니다.

 첨가 중합체 문서에 이 부분의 추가 정보가 있습니다.

첨가 반응은 알켄과 알카인에 적용된다. 이들이 시약을 "첨가"하기 때문에 불포화 화합물이라고 불린다. 이 반응에서 다양한 시약이 파이 결합에 "첨가"된다. 염소, 염화수소, 물, 수소는 대표적인 시약이다.

중합은 첨가의 한 형태이다. 알켄과 일부 알카인은 다중 결합을 열어 폴리에틸렌, 폴리뷰틸렌, 폴리스타이렌을 생성하는 중합을 겪는다. 알카인 아세틸렌은 중합하여 폴리아세틸렌을 생성한다. 올리고머 (몇 개의 단량체 사슬)가 생성될 수 있으며, 예를 들어 쉘 고차 올레핀 공정에서는 알파-올레핀에 에틸렌을 반복적으로 첨가하여 더 긴 알파-올레핀을 만든다.

메타테시스

일부 탄화수소는 메타테시스를 겪는데, 이는 C-C 결합으로 연결된 치환기가 분자들 사이에서 교환되는 반응이다. 단일 C-C 결합의 경우 알케인 메타테시스이며, 이중 C-C 결합의 경우 알켄 메타테시스 (올레핀 메타테시스)이고, 삼중 C-C 결합의 경우 알카인 메타테시스이다.

기원

슬로바키아 코르냐의 천연 기름 샘

지구에서 발견되는 탄화수소의 대부분은 원유, 석유, 석탄 및 천연가스에 존재한다. 수천 년 동안 이들은 다양한 목적으로 착취되고 사용되어 왔다.^[12] 석유(직역: '암석 기름')와 석탄은 일반적으로 유기물의 분해 산물로 여겨진다. 석유와 대조적으로 석탄은 탄소 함량이 높고 수소 함량이 낮다. 천연가스는 메탄 생성의 산물이다.^[13][14]

석유는 겉보기에 무한한 종류의 화합물로 구성되어 있어 정유 시설이 필수적이다. 이러한 탄화수소는 포화 탄화수소, 방향족 탄화수소 또는 이 둘의 조합으로 구성된다. 석유에는 알켄과 알카인이 없다. 이들을 생산하려면 정유 시설이 필요하다. 석유에서 파생된 탄화수소는 주로 연료로 소비되지만, 플라스틱과 의약품을 포함한 거의 모든 합성 유기 화합물의 원천이기도 하다. 천연가스는 거의 전적으로 연료로 소비된다. 석탄은 연료 및 야금술의 환원제로 사용된다.

지구에서 발견되는 탄화수소 중 소수와 다른 행성 및 위성에서 현재 알려진 모든 탄화수소는 비생물적으로 추정된다.^[15]

에틸렌, 아이소프렌, 모노테르펜과 같은 탄화수소는 살아있는 식물에서 방출된다.^[16]

일부 탄화수소는 태양계에도 널리 분포하고 풍부하다. 카시니-하위헌스 우주 탐사선에 의해 확인된 바와 같이, 토성의 가장 큰 위성인 타이탄에는 액체 메테인과 에테인 호수가 발견되었다.^[17] 탄화수소는 여러 고리 방향족 탄화수소 화합물을 형성하는 성운에서도 풍부하게 존재한다.^[18]

환경 영향

연료로 탄화수소를 연소하는 것은 이산화 탄소와 물을 생성하며, 이는 인간 활동으로 인한 지구 온난화의 주요 원인이다. 탄화수소는 연료 및 화학 물질로서 광범위하게 사용될 뿐만 아니라, 화석 연료의 탐사, 생산, 정제 또는 운송 중 누출 또는 우발적 유출을 통해 환경으로 유입된다. 인간 활동으로 인한 토양의 탄화수소 오염은 오염 물질의 지속성과 인체 건강에 대한 부정적인 영향으로 인해 심각한 세계적인 문제이다.^[19]

탄화수소 파이토리메디이에이션에 관련된 메커니즘^[20]

토양이 탄화수소에 오염되면 미생물학적, 화학적, 물리적 특성에 상당한 영향을 미칠 수 있다. 이는 발생하는 정확한 변화에 따라 식물 성장을 방해하거나 늦추거나 심지어 가속화할 수 있다. 원유와 천연가스는 토양의 탄화수소 오염의 두 가지 가장 큰 원인이다.^[21]

생물학적 정화

토양이나 물에 오염된 탄화수소의 생물학적 정화는 탄화수소의 화학적 비활성 (따라서 근원암에서 수백만 년 동안 살아남았다) 때문에 엄청난 도전이다. 그럼에도 불구하고 많은 전략이 고안되었으며, 생물학적 정화가 두드러진다. 생물학적 정화의 기본 문제는 탄화수소에 작용하는 효소의 부족이다. 그럼에도 불구하고 이 분야는 지속적으로 관심을 받아왔다.^[22] 해양 지각의 반려암 층에 있는 박테리아는 탄화수소를 분해할 수 있지만, 극한 환경으로 인해 연구가 어렵다.^[23] Lutibacterium anuloederans와 같은 다른 박테리아도 탄화수소를 분해할 수 있다.^[24] 균류정화 또는 균사체와 버섯에 의한 탄화수소 분해가 가능하다.^[25][26]

안전

 이 부분의 본문은 탄화수소 중독입니다.

탄화수소는 일반적으로 독성이 낮아서 휘발유 및 관련 휘발성 제품이 널리 사용된다. 벤젠 및 톨루엔과 같은 방향족 화합물은 마취성 및 만성 독성을 가지며, 특히 벤젠은 발암물질로 알려져 있다. 특정 희귀한 여러 고리 방향족 화합물은 발암성이다. 탄화수소는 매우 인화성이 높다.

같이 보기

• 비생물학적 석유 기원
• 바이오매스 액화
• 탄수화물
• 에너지 저장
• 분별 증류
• 작용기
• 탄화수소 혼합물
• 유기 원자로