헤테로고리 아민

헤테로고리 아민, 헤테로사이클릭 아민(Heterocyclic amine), 이종환식 아민 또는 HCA는 적어도 두 가지 다른 원소의 원자를 포함하는 헤테로고리 고리 하나 이상과 아민(질소 함유) 그룹 하나 이상을 포함하는 화합물이다. 일반적으로 고리를 헤테로고리로 만드는 것은 아민 그룹의 질소 원자이다(피리딘 등). 하지만 그렇지 않은 화합물도 존재한다(질류톤 등). 헤테로고리 아민의 생물학적 기능은 비타민과 발암물질을 포함하여 다양하다. 발암성 헤테로고리 아민은 고온으로 고기를 요리하고 담배와 같은 식물 물질을 흡연할 때 생성된다. 잘 알려진 헤테로고리 아민으로는 나이아신(비타민 B3), 니코틴(정신활성 알칼로이드 및 기분 전환 약물), 그리고 DNA에서 유전 정보를 암호화하는 핵염기가 있다.

많은 생명체에 필수적인 나이아신은 헤테로고리 아민의 한 예이다.

5원자 헤테로고리 아민

피롤리딘 화합물은 5개의 원자로 구성된 포화 고리를 포함하는 분자로 이루어져 있다. 이 고리 구조는 질소 원자 하나와 탄소 원자 네 개로 구성된다. 니코틴은 피리딘 고리(다른 헤테로고리 아민)에 피롤리딘 고리가 붙어 있는 분자이다. 니코틴은 질소를 포함하는 자연 발생 유기 화합물인 알칼로이드로 알려진 화합물 그룹에 속한다. 피롤은 5원자 헤테로고리 고리를 가진 분자로 이루어진 또 다른 화합물이다. 이 분자들은 불포화 상태이며 고리 안에 질소 원자를 포함한다. 네 개의 피롤 고리가 포르피린이라는 고리 구조로 결합되어 있다. 포르피린 고리는 헤모글로빈, 미오글로빈, 비타민 B12, 엽록소, 그리고 사이토크롬의 구성 요소이다. 헤모글로빈, 미오글로빈, 사이토크롬의 헴 중심에는 철이 이온 형태로 존재하며, 처음 두 가지에서는 철 이온이 산소와 결합한다.

6원자 헤테로고리 아민

피리딘의 구조는 질소 원자 하나가 탄소 원자 하나를 대체한다는 점을 제외하면 벤젠과 유사하다. 피리딘은 향미제로 사용된다. 피리딘 고리는 두 가지 비타민 B인 나이아신과 피리독신의 일부이다. 니코틴산이라고도 불리는 나이아신은 대부분의 유기체에서 발견된다. 대사를 통해 니코틴아미드 아데닌 다이뉴클레오타이드(NAD)가 되는데, 이는 대사 세포에서 산화 및 환원에 관여하는 조효소이다. 나이아신 결핍은 펠라그라라는 질병을 유발한다. 피리독신 또는 비타민 B6는 아미노산 대사에서 주요 화합물이 된다.

피리미딘은 불포화 6원자 고리에 두 개의 질소 원자를 포함하는 헤테로고리 아민이다. 피리미딘을 포함하는 분자의 예는 티아민으로, 비타민 B1으로도 알려져 있다. 티아민 결핍은 각기병을 유발한다. 피리미딘은 핵염기인 사이토신, 우라실, 티민의 구성 요소이다. 다른 두 핵염기인 아데닌과 구아닌도 퓨린이라고 불리는 헤테로고리 아민이다. 이들은 융합된 피리미딘과 이미다졸로 구성된다.

헤테로고리 아민과 암

고온 조리(특히 그슬림)된 고기는 일부 암 유발 헤테로고리 아민을 생성한다.

조리된 고기, 특히 타버린 고기에서 발견되는 일부 HCA는 알려진 발암물질이다. 연구에 따르면 고기에서 헤테로고리 아민 생성은 높은 조리 온도에서 발생한다.^[1] 헤테로고리 아민은 쇠고기, 양고기, 돼지고기, 생선, 가금류와 같은 근육 고기를 조리할 때 형성되는 발암성 화학물질이다.^[1][2] HCA는 높은 조리 온도에서 아미노산과 크레아틴(근육에서 발견되는 화학물질)이 반응할 때 형성된다.^[1]

대장암은 고온으로 조리된 고기에서 발견되는 HCA를 많이 섭취하는 것과 관련이 있다.^[3]

맥주나 레드 와인에 6시간 동안 재운 소고기 스테이크는 양념하지 않은 스테이크에 비해 두 가지 유형의 HCA 수치를 최대 90%까지 감소시켰다.^[4]

헤테로고리 아민과 신경계 질환

육류에서 발견되는 β-카르볼린 알칼로이드인 하르만은 "매우 떨림 유발적"이다.^[5][6] 하르만이 본태성진전 환자에서 대조군보다 약 50% 더 높은 농도로 발견되었지만,^[7] 혈중 농도와 일일 육류 섭취량 간에 직접적인 상관관계는 없으며, 이는 이 화학물질의 대사 차이가 더 큰 역할을 한다는 것을 시사한다.^[6] 이 화학물질들은 고기 조리 과정에서 형성되며, 특히 더 오래 조리되고 조리 중 높은 온도에 더 많이 노출될수록 더 많이 형성된다.^[8][9]

같이 보기

• 고기 헤테로고리 아민 생성
• 다환 방향족 탄화수소