Доксициклин

Доксициклинот е антибиотик кој се користи во третманот на голем број на инфекции предизвикани од бактерии и протозои. Се употребува за лекување на бактериска пневмонија, акни, хламидиоза, колера и сифилис.

Доксициклин

Клинички податоци
Заштитени имиња	Doryx, Doxyhexal, Doxylin among others
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682063
License data	US FDA: Doxycycline
Бременосна категорија	AU: D
Начин на примена	by mouth, intravenous
ATC код	J01AA02 (WHO) A01AB22
Законска регулација
Режим на издавање	AU: S4 (само на рецепта) UK: POM (само на рецепт) US: само ℞
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	100%
Врзување за протеини	90%
Метаболизам	Hepatic
Полувреме на елиминација	15–25 hours
Екскреција	Urine (40%)
Идентификатори
IUPAC име (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)- 3,5,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl- 1,11-dioxo- 1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene- 2-carboxamide
CAS Number	564-25-0 Ок
PubChem CID	11256
DrugBank	DB00254 Ок
ChemSpider	10482106 Ок
UNII	334895S862
KEGG	D00307 Н
ChEBI	CHEBI:60648 Ок
ChEMBL	ChEMBL1433 Н
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037653
ECHA InfoCard	100.008.429
Хемиски и физички особини
Формула	C22H24N2O8
Моларна маса	444.43 g/mol
3D модел (JSmol)	Interactive image
SMILES O.CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
InChI InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 Ок Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N Ок
NОк (што е ова?)  (провери)

Доксициклинот е антибиотик со широк спектар на дејство од класата на тетрациклини. Како и другите лекови од оваа група дејствува преку инхибиција на синтезата на белковини.

Интеракции

Истовремена употреба на терациклини и метоксифлуран може да резултира со фатална ренална токсичност.

Историја

Откако пеницилинот го револуционизирал третманот на бактериски инфекции во II светска војна, многу хемиски компании се насочиле кон откривање на антибиотици со биопроспектинг. Една од тие компании била и American Cyanamid, и во доцните 1940-ти тамошните хемичари го откриле хлортетрациклинот, првиот член на тетрациклинската класа на антибиотици.^[1] Кратко потоа, научниците во Фајзер (Pfizer) го откриле терамицинот. И двете соединенија, како и пеницилинот, биле природни производи и се верувало дека нив ги усовршила природата, и понатамошни промени во нивната структура само ќе ја намали нивната ефикасност. Научници во Фајзер предводени од Лојд Коновер ги модифицирале овие соединенија, што довело до откривање на самиот тетрациклин, првиот полусинтетски антибиотик. Групата на Чарли Стивенс во Фајзер работела на откривањето на дополнителни аналози и притоа создале еден кој имал значително подобрена стабилност и фармаколошка ефикасност: доксициклинот. Клинички бил развиен во раните 1960-ти и одобрен за ставање во промет од FDA во 1967.^[1]