Дехидроепиандростерон

Дехидроепиандростерон (DHEA), исто така познат како андростенолон, е ендоген стероиден хормон.^[1][5] Тој е најзастапениот циркулирачки стероиден хормон кај луѓето,^[6] кај кои се синтетизира во адреналните жлезди,^[7] гонадите и мозокот,^[8] каде има улога како метаболитички интермедиер во биосинтезата на андрогени и естрогени полови стероиди. Егзогениот дехидроепиандростерон кој се користи како лек често се нарекува прастерон.

Дехидроепиандростерон

Клинички податоци
Заштитени имиња	Astenile, Cetovister, 17-Chetovis, Dastonil S, Deandros, Diandrone, Hormobago, 17-Hormoforin, 17-Ketovis, Mentalormon, Psicosterone[1]
Други имиња	Androst-5-en-3β-ol-17-one; 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one; 5,6-Didehydroepiandrosterone;[2] Dehydroisoepiandrosterone[1]
Начин на примена	By mouth, intramuscular injection (as prasterone enanthate)
ATC код	A14AA07 (WHO) G03EA03 (combination with estrogen)
Законска регулација
Режим на издавање	AU: S4 (само на рецепта) CA: Класа IV US: OTC
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	50%[3]
Метаболизам	црнодробен[3]
Метаболити	• Androsterone[3] • Etiocholanolone[3] • DHEA sulfate[3] • Androstenedione[3] • Androstenediol[3] • Testosterone[3] • Androstanediol[3]
Полувреме на елиминација	DHEA: 25 minutes[4] DHEA-S: 11 hours[4]
Екскреција	Urinary
Идентификатори
IUPAC име (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one; (1S,2R,5S,10R,11S,15S)-5-Hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-14-one
CAS Number	53-43-0 Ок
PubChem CID	5881
IUPHAR/BPS	2370
DrugBank	DB01708 Ок
ChemSpider	5670 Ок
UNII	459AG36T1B
ChEBI	CHEBI:28689 Ок
ChEMBL	ChEMBL90593 Ок
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020379
ECHA InfoCard	100.000.160
Хемиски и физички особини
Формула	C19H28O2
Моларна маса	288.424 g/mol
3D модел (JSmol)	Interactive image
Точка на топење	148.5 °C (299.3 °F)
SMILES O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Ок Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N Ок
(провери)

Биохемија

Биосинтеза

DHEA се синтетизира од холестеролот со помош на два цитохром P450 ензими. Холестеролот се претвора во прегненолон од страна на ензимот P450 scc; а потоа друг ензим, CYP17A1, го претвора прегненолонот во 17α-хидроксипрегненолон а потоа во DHEA.^[9]