അനിലിൻ

അമിനൊ ബെൻസീൻ, ഫിനൈൽ അമീൻ എന്നീ രാസനാമങ്ങളുള്ളതും ഇൻഡിഗോ തപിപ്പിച്ച് ഉത്പാദിപ്പിക്കാവുന്നതുമായ ഒരു കാർബണിക സംയുക്തമാണ് അനിലിൻ. തൈലസാന്ദ്രതയുള്ള ഒരു ദ്രവവസ്തു. നിറമില്ല. സ്വലക്ഷ്ണമായ മണമുണ്ട്. തിളനില 1840C. ജലത്തെക്കാൾ സാന്ദ്രത അല്പം കൂടും (ആ.സാ. 1.0215). ഫോർമുല: C₆H₅NH₂.

Aniline

Aniline Aniline
Names
IUPAC name Phenylamine
Other names Aminobenzene Benzenamine
Identifiers
CAS Number	62-53-3 Y
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL538 Y
ChemSpider	5889 Y
ECHA InfoCard	100.000.491
KEGG	C00292 Y
UNII	SIR7XX2F1K Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020090
InChI
SMILES
Properties
Chemical formula	C6H5NH2
Molar mass	93.13 g/mol
Appearance	colorless liquid
സാന്ദ്രത	1.0217 g/mL, liquid
ദ്രവണാങ്കം
ക്വഥനാങ്കം	184.13 °C (363.43 °F; 457.28 K)
Solubility in water	3.6 g/100 mL at 20°C
Basicity (pKb)	9.3
വിസ്കോസിറ്റി	3.71 cP (3.71 mPa·s at 25 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	-3394 kJ/mol
Hazards
NFPA 704 (fire diamond)	3 2
Related compounds
Related aromatic amines	1-Naphthylamine 2-Naphthylamine
Related compounds	Phenylhydrazine Nitrosobenzene Nitrobenzene
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | colspan=2 |  Y verify (what is: Y/N?) Infobox references

ലക്ഷണങ്ങൾ

വായുവിൽ തുറന്നുവച്ചാൽ അനിലിൻ വളരെവേഗം ഓക്സീകരണം ചെയ്യപ്പെട്ടു കറുത്തുപോകും. ജലത്തിൽ വളരെ ചുരുങ്ങിയ തോതിൽ മാത്രം ലേയമായ ഇത് ഈഥർ, ബെൻസീൻ എന്നീ കാർബണിക ലായകങ്ങളിൽ ധാരാളമായി അലിയും. ഇതിന്റെ ബാഷ്പം വിഷാലുവാകയാൽ ശ്വസിക്കുവാൻ യോഗ്യമല്ല; രക്തത്തിലെ ശോണാണുക്കളെ നശിപ്പിക്കുന്നതിന് ഇതിന് കഴിവുണ്ട്.

ഇൻഡിഗോ തപിപ്പിച്ച് ഭഞ്ജനസ്വേദനം (destructive distillation)^[1] ചെയ്ത് അൺവർഡോർബൻ എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞൻ 1826-ൽ ഈ പദാർഥം ആദ്യമായി കണ്ടുപിടിച്ചു. കോൾടാർ, നൈട്രൊബെൻസീൻ എന്നിവയിൽ നിന്നും പലരും പല കാലങ്ങളിലായി ഇത് ഉണ്ടാക്കിയിട്ടുണ്ട്. ക്രിസ്റ്റലിൻ, ക്യാനോൾ, ബെൻസിഡാം എന്നിങ്ങനെ പല പേരുകളിലും ഇത് അറിയപ്പെട്ടിട്ടുമുണ്ട്. എന്നാൽ 1841-ൽ ഫ്രിറ്റ്ഷേ (Fritzshe) എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞനാണ് ഇതിനെ ഇൻഡിഗോവിൽ നിന്നു വീണ്ടും ഉത്പാദിപ്പിച്ച് അനിലിൻ എന്ന് നാമകരണം ചെയ്തത്. (പോർട്ടുഗീസ് ഭാഷയിൽ ഇൻഡിഗോവിന് അനീൽ എന്നാണ് പേര്; സംസ്കൃതത്തിൽ നീലം എന്നും) രാസപരമായി ഇതു ഫിനൈൽ അമീൻ അഥവാ അമിനൊ ബെൻസീൻ ആണെന്നു തെളിയിച്ചത് ഫൊൺ ഹോഫ്മാൻ (Von Hof-maan) എന്ന ശാസ്ത്രജ്ഞനാണ്.

പരീക്ഷണശാലയിൽ

നൈട്രൊ ബെൻസീൻ എന്ന പദാർഥത്തെ വെള്ളീയവും ഹൈഡ്രൊക്ളോറിക് അമ്ളവുംകൊണ്ട് നിരോക്സീകരിച്ച് പരീക്ഷണശാലയിൽ അനിലിൻ നിർമ്മിക്കാം.

2 C₆H₅NO₂ + 3Sn +12HCl→2C₆H₅NH₂+3Sn Cl₄+4H₂O വ്യവസായശാലയിൽ ഇതു വൻതോതിലുണ്ടാക്കുമ്പോൾ വെള്ളീയത്തിനുപകരം ഇരുമ്പ് ഉപയോഗിക്കുന്നു.

C₆H₅NO₂+3Fe+6HCl→ C₆H₅NH₂+3FeCl₂ +2H₂O.

നേർത്ത പൊടിയാക്കിയ നിക്കൽ ഉത്പ്രേരകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നതായാൽ ഹൈഡ്രജനെത്തന്നെ നേരിട്ടു നിരോക്സീകാരകമാക്കാവുന്നതാണ്. അധികമർദത്തിൽ 200ബ്ബഇ താപനിലയിൽ കുപ്രസ് ഓക്സൈഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ജലീയ-അമോണിയയും ക്ളോറൊബെൻസീനും തമ്മിൽ പ്രവർത്തിപ്പിച്ചും അനിലിൻ വൻതോതിൽ ഉണ്ടാക്കാം:

C₆H₅Cl+2NH₃^Cu2O → 200⁶ C₆H₅NH₂+NH₄Cl

ഈ പ്രവർത്തനം വിജയിക്കുന്നതിന് അമോണിയ അധികമായി ഉപയോഗിക്കണം. അല്ലാത്തപക്ഷം ഫീനോളും ഡൈഫിനൈൽ അമീനും ഉണ്ടാകുന്ന പാർശ്വപ്രക്രിയ നടക്കുവാൻ സാധ്യത കൂടും. ആരൊമാറ്റിക പ്രൈമറി അമീനിന്റെ എല്ലാ പൊതുരാസഗുണധർമങ്ങളും അനിലിൻ പ്രകാശിപ്പിക്കുന്നതാണ്. അനിലിനിലെ അമിനൊ ഗ്രൂപ് (-NH₂) ഓർഥോ-പാരാ-ദിശാ-പ്രേരകമാകയാൽ (ortho-para directing) ക്ളോറിനേഷൻ, ബ്രോമിനേഷൻ എന്നീ പ്രക്രിയകളിലൂടെ 2, 4, 6 ട്രൈഹാലജൻ വ്യുത്പന്നങ്ങൾ ഉണ്ടാക്കാം:

അനിലിൻ ഓക്സീകരിച്ചാൽ

അനിലിൻ ഓക്സീകരണത്തിന് വിധേയമാക്കിയാൽ, ഉപയോഗിക്കുന്ന ഓക്സീകാരകത്തിനും പ്രതിക്രിയാ സാഹചര്യങ്ങൾക്കും അനുസരിച്ച് പലതരം പദാർഥങ്ങൾ ലഭിക്കുന്നു. ഉദാഹരണമായി ക്ളോറസ് അമ്ലം ഉപയോഗിച്ചാൽ നൈട്രസൊ ബെൻസീൻ, നൈട്രൊ ബെൻസീൻ എന്നിവയും ക്രോമിക് അമ്ലം ഉപയോഗിച്ചാൽ പാരാ ബെൻസൊ ക്വിനോണും ലഭിക്കുന്നു. അമ്ലീയ-പൊട്ടാസിയം പെർമാംഗനേറ്റ് അനിലിൻ ബ്ലാക്കും (aniline black ),^[2] ക്ഷാരീയപൊട്ടാസിയം പെർമാംഗനേറ്റ് അസൊബെൻസീനും ലഭ്യമാക്കുന്നു. നൈട്രസ് അമ്ലവുമായി അനിലിൻ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ ഡൈഅസോണിയം ലവണങ്ങൾ (diazonium salts)^[3] ഉണ്ടാകുന്നു. ഈ സംയുക്തങ്ങൾ ചായങ്ങളുടെയും മറ്റും നിർമ്മാണത്തിൽ പ്രാധാന്യമുള്ളവയാണ്. അനിലിന്റെ മോണൊ മീഥൈൽ, ഡൈ മീഥൈൽ വ്യുത്പന്നങ്ങൾ ചായങ്ങളുടെ വ്യവസായത്തിൽ അതിപ്രധാനങ്ങളാണ്. റാനേ നിക്കൽ (raney nickel)^[4] ഉത്പ്രേരകമാക്കി ഹൈഡ്രജൻകൊണ്ട് അനിലിനെ അപചയിച്ചാൽ സൈക്ലൊ ഹെക്സൈൽഅമീൻ മുതലായ പല ഉത്പന്നങ്ങളും ലഭ്യമാക്കാം. അനിലിന്റെ ജലീയലായനി അലൂമിനിയം, അയൺ, സിങ്ക് എന്നീ ലോഹങ്ങളുടെ ലവണലായനികളിൽനിന്ന് അവയുടെ ഹൈഡ്രോക്സൈഡുകളെ അവക്ഷേപിപ്പിക്കുന്നു. ഒരു ദുർബല-ബേസ് ആയ അനിലിൻ ഖനിജാമ്ലങ്ങളുമായി (mineral acids)^[5] പ്രവർത്തിച്ച് പരൽ-ആകൃതിയുള്ള ലവണങ്ങൾ ഉണ്ടാക്കുന്നു (ഉദാ. അനിലിൻ ഹൈഡ്രൊക്ളോറൈഡ്).

ഒരു തുള്ളി അനിലിനിൽ അല്പം ക്ളോറൊഫോമും ആൽക്കഹോളിക് പൊട്ടാഷും ചേർത്തു ചൂടാക്കിയാൽ വളരെ ദുസ്സഹമായ ഗന്ധത്തോടുകൂടിയ ഫിനൈൽ കാർബിൽ അമീൻ (phenyl carbylamine)^[6] എന്ന പദാർഥം ലഭിക്കുന്നു. അനിലിന്റെ ജലീയ ലായനിയിൽ അല്പം ബ്ലീച്ചിങ് പൌഡർ ചേർത്തു കുലുക്കിയാൽ പർപ്പിൾ നിറം (നീലലോഹിതം) ഉണ്ടാകുന്നു. അനിലിനിൽ അസറ്റൈൽ ക്ലോറൈഡ് (അഥവാ അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ്) ചേർത്തു ചൂടാക്കിയാൽ 1140^c ദ്രവണാങ്കമുള്ള അസറ്റനിലൈഡ് (അന്യത്ര) ലഭിക്കുന്നതാണ്. ഈ മൂന്നു പരീക്ഷണങ്ങൾകൊണ്ട് അനിലിൻ കണ്ടുപിടിക്കുവാൻ സാധ്യമാണ്.

അനിലിന്റെ മൊത്തം ലോകോത്പാദനത്തിന്റെ ഒരു വലിയ ഭാഗം ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നത് റബർ-വ്യവസായത്തിലാണ്. ചായങ്ങളുടെ വ്യവസായത്തിലും ഔഷധവ്യവസായത്തിലും അനിലിൻ ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നുണ്ട്.

ഇതുംകാണുക

• അമീനുകൾ