Iodoform

Iodoform (juga dikenali sebagai triiodomethane ) ialah sebatian organoiodin dengan formula kimia CHI₃. Rupa fizikal iodoform ialah krostal bewarna kuning pucat, kristal, dengan bau yang menusuk dan tersendiri (dalam teks kimia lama, bau kadangkala dirujuk sebagai hospital, di mana sebatian itu masih biasa digunakan) dan, sama dengan kloroform, rasa manis. . Ia kadangkala digunakan sebagai pembasmi kuman .

Iodoform

Ball and stick model of iodoform
Names
Nama berdasarkan IUPAC Triiodomethane
Nama lain Iodoform Carbon hydride triiodide Carbon triiodide (incorrect)
Identiti
Nombor CAS	75-47-8 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
Beilstein Reference	1697010
ChEBI	CHEBI:37758 Y
ChEMBL	ChEMBL1451116 N
ChemSpider	6134 Y
ECHA InfoCard	100.000.795
EC Number	200-874-5
KEGG	D01910 Y
MeSH	iodoform
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	6374
RTECS number	PB7000000
UNII	KXI2J76489 Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID4020743
InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H Y Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES IC(I)I
Properties
Formula kimia	CHI3
Jisim molar	393.732 g·mol−1
Rupa fizikal	Pale, light yellow, opaque crystals
Bau	Saffron-like
Ketumpatan	4.008 g/cm3[1]
Takat lebur	119 °C (246 °F; 392 K)[1]
Takat didih	218 °C (424 °F; 491 K)[1]
Keterlarutan dalam air	100 mg/L[1]
Keterlarutan dalam dietil eter	136 g/L
Keterlarutan dalam aseton	120 g/L
Keterlarutan dalam etanol	78 g/L
log <i>P</i>	3.118
Henry's law<br><br>constant (kH)	3.4 μmol·Pa−1·kg−1
Kerentanan magnet (χ)	−117.1·10−6 cm3/mol
Structure
Struktur hablur	Hexagonal
Coordination geometry	Tetragonal
Molecular shape	Tetrahedral at C
Thermochemistry
Muatan haba (C)	157.5 J/(K·mol)
Std enthalpy of<br><br>formation (ΔfH⦵298)	180.1 – 182.1 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−716.9 – −718.1 kJ/mol
Pharmacology
ATC code	D09AA13 (WHO)
Hazards
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	Warning
Hazard statements	H315, H319, H335
Precautionary statements	P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 1
Flash point	204 °C (399 °F; 477 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	355 mg/kg (oral, rat)[1] 1180 mg/kg (dermal, rat)[1] 1.6 mmol/kg(s.c., mouse)[2]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	none[3]
REL (Recommended)	0.6 ppm (10 mg/m3)[3]
IDLH (Immediate danger)	N.D.[3]
Related compounds
Related compounds	Methyl iodide Diiodomethane Carbon tetraiodide Fluoroform Chloroform Bromoform
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify (what is YN ?) Infobox references

Iodoform disimpan dalam ampul

Iodoform selalu disalah panggil sebagai karbon triiodida, ^[4] salah kerana "karbon triiodide" boleh bermakna CI₃ atau C[I₃], mengabaikan atom hidrogen dalam molekul iodoform, yang membayangkan karbon trivalen atau monovalen dalam iodoform, yang tidak betul. Daripada nama yang salah itu, nama yang betul bagi iodoform atau triiodomethane harus digunakan.

Struktur

Molekul ini menggunakan geometri molekul tetrahedral dengan simetri C_3v.

Sintesis dan tindak balas

Sintesis iodoform pertama kali diterangkan oleh Georges-Simon Serullas pada tahun 1822, melalui tindak balas wap iodin dengan wap di atas arang merah panas, dan juga dengan tindak balas kalium dengan iodin etanol dengan kehadiran air; ^[5] dan pada masa yang sama secara bebas oleh John Thomas Cooper . Ia disintesis dalam tindak balas haloform melalui tindak balas iodin dan natrium hidroksida dengan mana-mana satu daripada empat jenis sebatian organik ini: metil keton (CH₃COR), asetaldehid ( CH₃CHO), etanol (CH₃CH₂OH), dan alkohol sekunder tertentu (CH₃CHROH, di mana R ialah kumpulan alkil atau aril).

Tindak balas iodin dan bes dengan metil keton adalah sangat dipercayai sehingga ujian iodoform (penghasilan mendakan bewarna kuning) digunakan untuk menyiasat kehadiran metil keton. Ini juga berlaku apabila menguji alkohol sekunder tertentu yang mengandungi sekurang-kurangnya satu kumpulan metil dalam kedudukan alfa.

Sesetengah bahan uji (seperti hidrogen iodida ) menukarkan iodoform kepada bentuk diiodometana. Penukaran kepada karbon dioksida juga mungkin: Iodoform bertindak balas dengan perak nitrat berair untuk menghasilkan karbon monoksida . Apabila dirawat dengan serbuk perak unsur iodoform berkurangan, menghasilkan asetilena. Apabila dipanaskan iodoform terurai untuk menghasilkan iodin diatomik, gas hidrogen iodida, dan karbon.

Penghasilan secara semula jadi

Cendawan bonet malaikat mengandungi iodoform, dan mempunyai bau yangmemaparkan ciri iodoform.

Penggunaan

Kompaun ini digunakan secara skala kecil sebagai pembasmi kuman. ^{[2] [6]} Sekitar awal abad ke-20, ia digunakan dalam perubatan sebagai pembalut penyembuhan dan antiseptik untuk luka dan kudis dan, walaupun penggunaan ini kini sebahagian besarnya digantikan oleh antiseptik unggul, ia masih digunakan dalam otolaringologi dalam bentuk pes parafin iodoform bismut subnitrat (BIPP) sebagai pembungkus antiseptik untuk bahagian rongga. Ia adalah bahan aktif dalam banyak serbuk telinga untuk anjing dan kucing, bersama-sama dengan zink oksida dan asid propionik, yang digunakan untuk mencegah jangkitan dan memudahkan penyingkiran bulu telinga. 

Lihat juga

• Tindak balas iodoform
• Fluoroform
• Kloroform
• Bromoform