Testosteron
mannelijk geslachtshormoon / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Testosteron (Latijn: testis, teelbal en steroïde) is een geslachtshormoon. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water.
Voor het gelijknamige nummer, zie Testosteron (nummer).
| Testosteron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van testosteron | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van testosteron | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C19H28O2 | |||
| IUPAC-naam | (8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10, 13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16,17-dodecahydrocyclopenta[a]fenantren-3-on | |||
| Andere namen | trans-testosteron, orquisteron, pertutacriine, Primotest, Sustanton, Mertestate, Testoba | |||
| Molmassa | 288,42442 g/mol | |||
| SMILES | C[C@]43CCC(=O)\C=C4\CC[C@@H]1[C@@H] 3CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12 | |||
| InChI | 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17 (21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17, 21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 | |||
| CAS-nummer | 58-22-0 | |||
| EG-nummer | 200-370-5 | |||
| Beschrijving | Kristallijne vaste stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H350 - H361 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P281 - P308+P313 | |||
| Omgang | Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Draag geschikte veiligheidshandschoenen. | |||
| Opslag | In een goed afgesloten pot. | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 155-156 °C | |||
| Goed oplosbaar in | chloroform, ethanol, aceton, benzeen, 1,4-dioxaan, plantaardige olie | |||
| Slecht oplosbaar in | di-ethylether | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Testosteron is het belangrijkste androgeen (mannelijke geslachtshormoon). Testosteronconcentraties in bloed zijn voor de puberteit laag en stijgen tijdens de puberteit naar volwassen waarden. Bij mannen wordt meer dan 90% van het testosteron in de teelballen geproduceerd en de rest in de bijnieren. Bij vrouwen zijn de testosteronconcentraties veel lager. Bij hen wordt ongeveer 30% door de ovaria en de rest door de bijnieren geproduceerd.
Onderzoekers van het Nederlandse farmaceutische bedrijf Organon, waaronder Ernst Laqueur en János Freud, waren in 1935 de eersten die testosteron isoleerden uit stierentestikels.[1][2]