1-chloorpropaan

1-chloorpropaan, ook bekend als n-propylchloride, is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₇Cl. De zuivere stof komt voor als een kleurloze en ontvlambare vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water. In tegenstelling tot veel halogeenalkanen heeft 1-chloorpropaan een lagere dichtheid dan water.

1-chloorpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-chloorpropaan
Algemeen
Molecuul­formule	C3H7Cl
IUPAC-naam	1-chloorpropaan
Andere namen	n-propylchloride
Molmassa	78,54068 g/mol
SMILES	CCCCl
InChI	1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
CAS-nummer	540-54-5
EG-nummer	208-749-7
PubChem	10899
Wikidata	Q161612
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met	2-chloorpropaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H312 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,890 g/cm³
Smeltpunt	−122,8 °C
Kookpunt	46,7 °C
Vlampunt	−18 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 3,73 × 103 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 2,7 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Viscositeit	(bij 0°C) 4,416 Pa·s (bij 20°C) 3,589 Pa·s
Brekingsindex	1,3886
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Hoewel de verbinding via directe radicalaire chlorering van propaan kan bereid worden is dit niet de makkelijkste syntheseroute naar zuiver 1-chloorpropaan. Afhankelijk van de precieze reactieomstandigheden wordt dan ook meer (of iets minder) 2-chloorpropaan gevormd.

De verbinding kan relatief zuiver verkregen worden door 1-propanol met fosfortrichloride te laten reageren in aanwezigheid van zinkchloride als katalysator.^[1]

Toepassingen

1-chloorpropaan wordt gebruikt als alkyleringsreagens, bijvoorbeeld bij de Friedel-Craftsalkylering of bij een S_N2-reactie. Verder wordt het gebruikt voor de synthese van het overeenkomstig Grignard-reagens (propylmagnesiumchloride) en andere organometaalverbindingen.