2,5-furaandicarbonzuur

2,5-furaandicarbonzuur (afgekort als FDCA) is een dicarbonzuur, afgeleid van furaan. Het is een wit kristallijn poeder dat vrijwel onoplosbaar is in water.

2,5-furaandicarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,5-furaandicarbonzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H4O5
IUPAC-naam	furaan-2,5-dicarbonzuur
Andere namen	2,5-furaandicarbonzuur, FDCA
Molmassa	156,09 g/mol
SMILES	C1=C(OC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C6H4O5/c7-5(8)3-1-2-4(11-3)6(9)10/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)
CAS-nummer	3238-40-2
EG-nummer	221-800-8
PubChem	76720
Wikidata	Q4596798
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,604 g/cm³
Smeltpunt	342 °C
Kookpunt	420 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2,5-furaandicarbonzuur kan bereid worden uit fructose of glucose via dehydratie tot 5-hydroxymethylfurfural (HMF), dat katalytisch geoxideerd wordt tot FDCA. De oxidatie kan ook langs biologische weg plaatsgrijpen, met een enzym als katalysator.^[1]

De stof werd voor het eerst bereid door Wilhelm Rudolph Fittig en Heinzelmann in 1876.

Toepassingen

Tegenwoordig winnen 2,5-furaandicarbonzuur en esters ervan aan belang als potentiële groene bouwstenen voor polyesters en andere polymeren, aangezien ze uit hernieuwbare biomassa kunnen verkregen worden. Dergelijke polyester, polyethyleenfuranoaat (PEF), kan een alternatief zijn voor polyethyleentereftalaat (pet). 2,5-furaandicarbonzuur is ook een intermediair bij de synthese van onder andere farmaceutische stoffen, landbouwchemicaliën en antibacteriële stoffen. Het grootschalig gebruik van 2,5-furaandicarbonzuur wordt nog belemmerd door het gebrek aan een economisch productieproces van FDCA op industriële schaal. De oxidatie van HMF is weinig selectief en levert naast 2,5-furaandicarbonzuur ook veel nevenproducten op. Er wordt daarom veel onderzoek gedaan naar betere, selectieve katalysatoren en geschikte reactieomstandigheden voor de productie van 2,5-furaandicarbonzuur.^[2]