Azobisisobutyronitril

Azobisisobutyronitril, afgekort als AIBN, is een organische verbinding die behoort tot de azoverbindingen en de nitrillen. Het wordt in de chemische nijverheid gebruikt als initiator van radicaal-kettingreacties voor de productie van kunststoffen.

Azobisisobutyronitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van AIBN
Algemeen
Molecuul­formule	C8H12N4
IUPAC-naam	2,2'-dimethyl-2,2'-azodipropiononitril
Andere namen	AIBN, azo-isoboterzuurnitril
Molmassa	164,21 g/mol
SMILES	N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N
CAS-nummer	78-67-1
EG-nummer	201-132-3
Wikidata	Q423679
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H242 - H302 - H332 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
EG-Index-nummer	608-019-00-1
VN-nummer	3234
ADR-klasse	Gevarenklasse 4.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit of kleurloos tot grijs
Dichtheid	1,1 g/cm³
Smeltpunt	100-103 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	64 °C
Dampdruk	0,81[1] Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	1,1[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Azobisisobutyronitril is, naargelang de gebruikte productiemethode, een kleurloos tot grijs poeder of een witte kristallijne stof. Het is vrijwel onoplosbaar in water, maar het lost op in organische oplosmiddelen en in vinylmonomeren.

Ontleding

Azobisisobutyronitril ontleedt bij verwarming en vormt daarbij twee vrije radicalen en een molecule stikstofgas:

De ontleding van azobisisobutyronitril kan explosief zijn. Ook schokken, wrijving of stoten kunnen leiden tot een explosieve ontleding.

Toepassingen

De voornaamste toepassing van azobisisobutyronitril is dan ook als bron van radicalen om ketenpolymerisatiereacties op gang te brengen, zoals die voor de vorming van polystyreen, of andere reacties die verlopen via vrije radicalen.

Azobisisobutyronitril wordt ook gebruikt als blaasmiddel voor rubber; hierbij maakt men gebruik van het stikstofgas dat vrijkomt bij de ontleding van de stof.