Catechol

Catechol, pyrocatechol, 1,2-dihydroxybenzeen of benzeen-1,2-diol (IUPAC-naam) is een organische verbinding uit de groep dihydroxybenzenen met als brutoformule C₆H₆O₂. De stof komt bij kamertemperatuur voor als kleurloze kristallen, die bruin worden bij blootstelling aan lucht door oxidatie, licht kan deze reactie versnellen. De stof is zeer goed oplosbaar in water, de stof gedraagt zich licht zuur in water. Catechol behoort tot de stofklasse van fenol-derivaten, en is daarmede tegelijk een aromatisch alcohol.

Catechol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van catechol
Algemeen
Chemische formule	C6H6O2
IUPAC-naam	benzeen-1,2-diol
Andere namen	1,2-dihydroxybenzeen, 2-hydroxyfenol, α-hydroxyfenol, o-hydroxyfenol, o-benzeendiol, pyrocatechol, ortho-hydrochinon
Molaire massa	110,11064 g/mol
SMILES	Oc1c(O)cccc1
CAS-nummer	120-80-9
Wikidata	Q282440
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H315 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In het donker bewaren. Verluchting langs de vloer.
EG-Index-nummer	604-016-00-4
VN-nummer	2811
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	105 °C
Kookpunt	245,5 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 127 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	510 °C
Oplosbaarheid in water	430 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Catechol werd voor het eerst geproduceerd in 1839 door H. Reinsch, door middel van een destillatie van catechine. Heden wordt de stof industrieel geproduceerd door een hydroxylering van fenol met waterstofperoxide:^[1]

${\displaystyle {\ce {{C6H5OH}+ H2O2 -> {C6H4(OH)2}+ H2O}}}$

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding irriterende dampen en reageert met sterk oxiderende stoffen met kans op brand en ontploffing.

De stof is irriterend voor de huid, de luchtwegen en het maag-darmstelsel. Ze is corrosief voor de ogen. Catechol kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg depressie, stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Blootstelling aan de stof zou een bloeddrukstijging kunnen veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken. Verdamping bij kamertemperatuur is te verwaarlozen.