Cyclisch ADP-ribose

Cyclisch ADP-ribose of cADPR is een cyclisch nucleotide die dienstdoet als cellulaire boodschappermolecule. De structuur kan worden opgevat als een molecule adenosinedifosfaat, waarvan de pyrofosfaatgroep veresterd is met een extra ribosemolecule. Deze ribose is via een glycosidische binding verbonden met het adenine.

Cyclisch ADP-ribose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclisch ADP-ribose
Algemeen
Molecuul­formule	C15H21N5O13P2
Molmassa	541,300462 g/mol
SMILES	C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C3N=CN(C4=N)C5C(C(C(O5)COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)O)O)O
InChI	1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1
CAS-nummer	119340-53-3
PubChem	123847
Wikidata	Q2467043
Portaal    Scheikunde

Biochemische functies

Cyclisch ADP-ribose is een cellulaire boodschappermolecule voor de calciumsignaaltransductie. Het treedt namelijk op als fysiologische allosterische modulator van de ryanodinereceptor en stimuleert op deze manier het calciumtransport naar plaatsen in de cel waar een lagere cytosolische concentratie aan Ca²⁺ heerst.

Nucleotiden

Ribonucleotiden:	Monofosfaten: AMP · CMP · GMP · UMP
	Difosfaten: ADP · CDP · GDP · UDP
	Trifosfaten: ATP · CTP · GTP · UTP
Desoxyribonucleotiden:	Monofosfaten: dAMP · dCMP · dGMP · TMP · dUMP
	Difosfaten: dADP · dCDP · dGDP · TDP
	Trifosfaten: dATP · dCTP · dGTP · TTP
Cyclische nucleotiden:	cAMP · cGMP · c-di-GMP · cADPR