Cyclohexaan

Cyclohexaan is een cycloalkaan met als brutoformule C₆H₁₂. Het is een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur.^[1] Cyclohexaan is niet oplosbaar in water.

Cyclohexaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexaan
Stoelconformatie van cyclohexaan
Algemeen
Molecuul­formule	C6H12
IUPAC-naam	cyclohexaan
Andere namen	hexamethyleen
Molmassa	84,15948 g/mol
SMILES	C1CCCCC1
InChI	1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
CAS-nummer	110-82-7
PubChem	8078
Wikidata	Q211433
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H304 - H315 - H336 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P273 - P301+P310 - P331 - P501
EG-Index-nummer	203-806-2
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,779 g/cm³
Smeltpunt	6,55 °C
Kookpunt	80,74 °C
Vlampunt	−20 °C
Onoplosbaar in	water
Viscositeit	0,00102 Pa·s
Brekingsindex	1,4262
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

In tegenstelling tot andere koolwaterstoffen, zoals benzeen of antraceen, komt cyclohexaan niet voor in fossiele brand- en delfstoffen. De eerste succesvolle synthese van cyclohexaan werd in 1894 uitgevoerd door Adolf von Baeyer. Startend vanuit pimelinezuur voerde hij een Dieckmann-condensatie uit, gevolgd door reductie van het gevormde cyclohexanon tot cyclohexanol. Behandeling met waterstofjodide leidde tot vorming van joodcyclohexaan, dat verder met zinkpoeder werd omgezet tot cyclohexaan:

Synthese van cyclohexaan volgens Baeyer

In datzelfde jaar werd cyclohexaan gesynthetiseerd door E. Haworth en W.H. Perkin Jr. in 1 reactiestap vanuit 1,6-dibroomhexaan, middels een Wurtz-koppeling:

Synthese van cyclohexaan volgens Perkin

Structuur en eigenschappen

Zie Cyclohexaanconformatie voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

De zes koolstofatomen van cyclohexaan liggen niet in een plat vlak: drie liggen iets hoger, drie iets lager. Formeel kan er dus niet gesproken worden van het vlak van de ring. Toch gebeurt dat in de beschrijving van cyclohexaan wel. Als vlak van de ring wordt dan een zodanig vlak gekozen dat de drie hoger liggende koolstofatomen even veel boven het vlak liggen als de lager liggende eronder. De richting loodrecht op het vlak van de ring wordt als axiaal aangeduid, de richtingen in het vlak van de ring als equatoriaal. De ruimtelijk meest stabiele structuur die cyclohexaan aanneemt is de zogenaamde stoelconformatie.

Cyclohexaan is een van de weinige cycloalkanen waarvan conformaties mogelijk zijn zonder ringspanning. Vanwege de overeenkomst met onderdelen van het basisskelet van de steroïden is de stof als modelverbinding uitgebreid bestudeerd. Ook het effect van substituenten op de conformatie is onderwerp geweest van studies.

Toepassingen

Zuiver cyclohexaan is weinig reactief en wordt meestal enkel als oplosmiddel gebruikt. De oxidatie van cyclohexaan levert cyclohexanol en cyclohexanon. Zij zijn een stuk reactiever en worden onder meer gebruikt als grondstof voor de productie van adipinezuur en caprolactam.