Difenoconazool

Difenoconazool is een systemisch triazool fungicide dat wordt gebruikt voor de behandeling van een reeks plantenziekten in fruit, groenten en sierplanten, bijvoorbeeld veroorzaakt door ascomyceten, basidiomyceten en deuteromyceten. Het beïnvloedt de biosynthese van ergosterol in de schimmels door C-14 demethylering van sterolen te remmen, wat leidt tot morfologische en functionele veranderingen in het schimmelcelmembraan.

Difenoconazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenoconazool. De asymmetrische centra zijn met een sterretje aangegeven.
Algemeen
Chemische formule	${\displaystyle {\ce {C19H17Cl2N3O3}}}$
IUPAC-naam	1-[(2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-4-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol
Andere namen	3-Chlor-4-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl-4-chlorphenylether
Molaire massa	406,26 g/mol
CAS-nummer	119446-68-3
PubChem	86173
Wikidata	Q3027717
Beschrijving	Witte, geurloze vaste stof[1]
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing[2]
H-zinnen	H302 - H319 - H351 - H410
P-zinnen	P264 - P270 - P273 - P280 - P301+P312 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	601-613-1
LD50 (ratten)	1453 mg/kg (Oraal)[3]
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast[3]
Dichtheid	1,39 g/cm³[1]
Smeltpunt	82–83 °C[1]
Dampdruk	3,32·10−8 Pa (25 °C)[3]
Oplosbaarheid in water	0,015 g/L (25 °C)[1]
Goed oplosbaar in	aceton, dichloormethaan, ethylacetaat, methanol, tolueen[1]
Slecht oplosbaar in	n-hexaan[1]
Evenwichts­constante(n)	pKz=1,1[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het gebruik van difenoconazool in de aardbeienteelt kan leiden tot een verlies van aroma en smaak in het fruit. De stof werd in 1989 op de markt gebracht.

Merknamen zijn Difcor (Edialux) en Quadris Gold/Bicanta/Angle (Syngenta).

Synthese

De synthese van difenoconazol begint met de ethervorming tussen 2,4-dichlooracetofenon met 4-chloorfenol. De gevormde ether wordt met elementair broom op de alifatische plaats gebromeerd, waarna het keton met propaan-1,2-diol in het acetaal wordt omgezet. In de laatste stap wordt het broom-atoom in een nucleofiele substitutie met 1,2,4-Triazol omgewisseld en difenoconazol verkregen.^[4]

Eigenschappen

Difenoconazool is een witte geurloze vaste stof die praktisch onoplosbaar is in water. Het technische product is gelig met een lichtzoete geur. De verbinding is stabiel tegen fotolyse en hydrolyse bij pH-waarden van 5, 7 en 9.

Difenoconazool is een mengsel van verschillende isomere chemische verbindingen uit de groep van triazolen en conazolen.

Synthese van Difeconazool

Door de twee stereocenters op de vijfhoekige acetaalring vormt difenoconazool een cis-trans paar en racemische diastereomeren, zodat het mengsel uit vier stereo-isomeren bestaat: de (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- en de (S,R)-vorm. De verhouding van diastereomeren na bereiding is ongeveer 60% van de cis-isomeren [(R,S)- en (S,R)-vorm] en ongeveer 40% van de trans-isomeren [(R,R)- en (S,S)-vorm].

Difenoconazool overtreft de meeste middelen in het werkingsspectrum op fytopathogenen, heeft geen nevenvertragend effect op zaailingen en elimineert hun uitdunning. Absorptie van de werkzame stof door zaden en scheuten vindt geleidelijk plaats, de schimmeldodende werking van het biocide is stabiel tijdens de meest kwetsbare fasen van de ontwikkeling van planten aan het begin van het groeiseizoen.

Difenoconazool wordt gemetabiliseerd naar 1,2,4-triazool.