Dimethylnitrosamine

Dimethylnitrosamine of DMN, (ook NDMA, van N-Nitrosodimethylamine) is een zeer toxische organische verbinding met als brutoformule C₂H₆N₂O. De stof komt voor als een gele viskeuze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Dimethylnitrosamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylnitrosamine
Algemeen
Chemische formule	C2H6N2O
IUPAC-naam	N,N-dimethylnitrosamine
Andere namen	DMNA, DMN, NDMA
Molaire massa	74,08184 g/mol
SMILES	CN(C)N=O
InChI	1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3
CAS-nummer	62-75-9
EG-nummer	200-549-8
PubChem	6124
Wikidata	Q409367
Beschrijving	Gele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H330 - H350 - H372 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P260 - P273 - P284 - P301+P310 - P310
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 2A)
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Koel, goed gesloten en in het donker bewaren.
EG-Index-nummer	612-077-00-3
VN-nummer	2810
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 58 mg/kg (inhalatie) 78 mg/kg (intraveneus) 40 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,005 g/cm³
Kookpunt	151 °C
Vlampunt	61 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 360 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 290 g/L
Goed oplosbaar in	water
log(Pow)	−0,57
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dimethylnitrosamine is een industrieel bijproduct in verscheidene industriële chemische processen. Het wordt gebruikt voor de bereiding van 1,1-dimethylhydrazine, een veelgebruikte raketbrandstof.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van stikstofoxiden. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen en sterke basen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg geelzucht. Het is een carcinogene en teratogene stof, ingedeeld volgens IARC-klasse 2A. Symptomen van een intoxicatie zijn: koorts, zweten, hoofdpijn, vermoeidheid, misselijkheid, braken, diarree en zenuwstoornissen.

In juli 2018 bleek dat er in het bloeddrukverlagend geneesmiddel Valsartan, afkomstig van verschillende fabrikanten, een verontreiniging met dimethylnitrosamine was opgetreden. Gebruikers werden geadviseerd het geneesmiddel terug te brengen naar hun apotheek.^[1] In oktober 2019 bleek dat er in het geneesmiddel Ranitidine een verontreiniging met dimethylnitrosamine was opgetreden. Gebruikers werden geadviseerd het geneesmiddel terug te brengen naar hun apotheek.^[2] In november 2020 werd vervolgens bekend dat het diabetesmedicijn metformine van meerdere fabrikanten vervuild was met NDMA.^[3]