Dimethyltereftalaat

Dimethyltereftalaat of DMT is een organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₁₀O₄. Het is een witte, schilferige vaste stof, die onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt in de productie van polyester, waaronder polyethyleentereftalaat (pet) en poly(trimethyleentereftalaat) (PTT).

Dimethyltereftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyltereftalaat
Algemeen
Molecuul­formule	C10H10O4
IUPAC-naam	Dimethyltereftalaat
Andere namen	p-dimethylftalaat, DMT, dimethyl-1,4-benzenedicarboxylaat,
Molmassa	194,184 g/mol
CAS-nummer	120-61-6
Wikidata	Q421276
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	140 °C
Kookpunt	288 °C
Vlampunt	(open vat) 153 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	518 °C
Dampdruk	(bij 150°C) 1700 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dimethyltereftalaat is een ester van tereftaalzuur en methanol en wordt gesynthetiseerd door een opeenvolging van reacties. De meest gebruikte syntheseweg is het zogenaamde Witten-proces genoemd naar de stad Witten in het Ruhrgebied^[1]:

Synthese van dimethyltereftalaat

1. p-xyleen wordt geoxideerd tot p-toluylzuur, in het bijzijn van een kobalt-mangaan-katalysator
2. p-toluylzuur reageert met methanol tot p-toluylzuur-methylester, dat vervolgens bij een lagere temperatuur en druk wordt geoxideerd tot tereftaalzuur-monomethylester
3. Tereftaalzuur-monomethylester reageert vervolgens opnieuw met methanol, zodat uiteindelijk dimethyltereftalaat wordt gevormd.

Een alternatieve methode begint met de oxidatie van p-xyleen tot tereftaalzuur^[2], dat vervolgens met methanol wordt veresterd. Dit noemt men het "SD-proces".

Toxicologie en veiligheid

Stofexplosie is mogelijk indien poeder of korrels vermengd worden met lucht.