Eicosapentaeenzuur

Eicosapentaeenzuur (Engels: eicosapentaenoic acid, EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.

Eicosapentaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C20H30O2
IUPAC-naam	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur
Andere namen	(all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur
Molmassa	302,451 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
InChI	zie referenties[1]
CAS-nummer	1553-41-9
PubChem	446284
Wikidata	Q409990
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,94 g/cm³
Smeltpunt	−53 °C
Goed oplosbaar in	methanol
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 3-vetzuur
Komt voor in	vette vis
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.

Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.^[2]