Oxaalbarnsteenzuur

Oxaalbarnsteenzuur is een organisch zuur met als brutoformule C₆H₆O₇. Het komt voor in de citroenzuurcyclus, die een hoofdrol speelt in de cellen van alle aerobe levensvormen. Oxaalbarnsteenzuur werd in 1948 ontdekt door de biochemici Feodor Felix Konrad Lynen en Severo Ochoa.

Oxaalbarnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxaalbarnsteenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H6O7
IUPAC-naam	1-oxopropaan-1,2,3-tricarbonzuur
Molmassa	190,108 g/mol
SMILES	C(C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C6H6O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13)
CAS-nummer	1948-82-9
PubChem	972
Wikidata	Q424172
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	(ontleedt) 80,5 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chemische eigenschappen

Oxaalbarnsteenzuur is een driewaardig carbonzuur en behoort tevens tot de stofklasse der ketocarbonzuren. Omdat het zowel een alfa- als bèta-ketocarbonzuur is, is oxaalbarnsteenzuur een onstabiele verbinding: bij verhitting boven 80°C kan ze snel decarboxyleren, met vorming van α-ketoglutaarzuur.^[1] Zouten van oxaalbarnsteenzuur, zogenaamde oxaalsuccinaten, zijn wel stabiel.

Van oxaalbarnsteenzuur zijn zowel een keto- als enolvorm bekend. Het bijhorende keto-enolevenwicht hangt af van de fysische toestand: als zuivere vaste stof komt oxaalbarnsteenzuur voor in zijn ketovorm, terwijl het in organische oplosmiddelen (zoals ethylacetaat en di-ethylether) tot 25% in de enolvorm voorkomt.^[2]