Scatool

Scatool is een in de natuur voorkomende organische verbinding met een zeer sterke en onaangename geur, met name die van ontlasting. De stof komt voor in feces, bietwortel, een aantal planten- en bomensoorten onder andere het hout van bomen uit het geslacht Nectandra en van Celtis reticulosa, een tropische boom die op Java voorkomt,^[1] en in koolteer.

Scatool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van scatool
Algemeen
Molecuul­formule	C9H9N
IUPAC-naam	3-methylindool
Andere namen	civettol
Molmassa	131,17 g/mol
CAS-nummer	83-34-1
EG-nummer	201-471-7
Wikidata	Q412281
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit tot bruin
Smeltpunt	95 °C
Kookpunt	265-266 °C
Goed oplosbaar in	heet water, ethanol, benzeen, chloroform, di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Scatool wordt in het lichaam gevormd - en erdoor afgescheiden - als een afbraakproduct van tryptofaan, een aminozuur dat in vele voedingswaren voorkomt. Indool is een ander afbraakproduct van tryptofaan. Deze stoffen zijn structureel verwant met elkaar.

Het is ook een van de stoffen verantwoordelijk voor de berengeur van varkensvlees, hetgeen veel mensen als onaangenaam ervaren. Een van de manieren om dit te voorkomen is het castreren van mannelijke biggen.

Scatool is een aromastof en wordt (in zeer kleine hoeveelheden) bij de bereiding van bepaalde parfums (onder andere Chanel No. 5) gebruikt.^[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Christian A. Herter, Note on the occurrence of skatol and indol in the wood of Celtis reticulosa (Miquel), Journal of Biological Chemistry, Jan 1909; 5: 489 - 492
2. (en) The Good Scents Company