Stille-reactie

De Stille-reactie of Stille-koppeling is een chemische reactie tussen een organotinverbinding en een organisch halogenide, en met palladium als katalysator. De reactie werd in 1977 ontdekt door de Amerikaanse scheikundige John K. Stille en zijn medewerkers.^[1][2]

De organotinverbinding is een trialkylverbinding, waarbij de alkylgroepen doorgaans methyl- of butylgroepen zijn. R is een sp- of sp²-gehybridiseerde groep (bijvoorbeeld aryl-, alkenyl, alkynyl) of een alkyl- of allylgroep. X is een halogenide, zoals bromide, jodide, chloride of een pseudohalogeen, zoals triflaat. R' is een acyl-, alkenyl-, allyl-, benzyl- of arylgroep. Typische katalysatoren zijn palladium(II)acetaat, tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0) of tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

De reactie leidt tot de vorming van een koolstof-koolstofbinding (koppeling) tussen de groepen R en R', met als bijproduct een trimethyl- of tributyltinhalogenide.

Toepassing

De Stille-reactie is een veelzijdige reactie die veel gebruikt wordt in de organische chemie, vooral in de farmaceutische industrie voor de synthese van complexe moleculen, omdat ze doorgaat met een grote verscheidenheid aan functionele groepen. Ze is ook stereospecifiek en regioselectief.