Ethyn

Ethyn of acetyleen (IUPAC-naam)^[2] is het eenvoudigste alkyn. Ethyn is een lineair molecuul met een inversiepunt. De puntgroep van het molecuul is D_∞h.

Ethyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyn
Gascilinders met ethyn
Algemeen
Molecuul­formule	C2H2
IUPAC-naam	acetyleen
Andere namen	ethyn, vinyleen, ethenyleen
Molmassa	26,04 g/mol
SMILES	C#C
CAS-nummer	74-86-2
EG-nummer	200-816-9
PubChem	6326
Wikidata	Q133145
Beschrijving	zeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	EUH066
P-zinnen	P210
EG-Index-nummer	601-015-00-0
VN-nummer	1001
ADR-klasse	Gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,729 × 10−3[1] g/cm³
Smeltpunt	(sublimeert[1]) −84,03 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	[1]305 °C
Oplosbaarheid in water	[1] 1,185 g/L
Goed oplosbaar in	aceton
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	269,16 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ethyn is in 1836 door de scheikundige Edmund Davy uit Ierland ontdekt, maar raakte daarna enigszins in de vergetelheid totdat Marcellin Berthelot het in 1860 herontdekte en er toen de naam acetyleen aan gaf. Ierland viel in de 19e eeuw nog onder Brits gezag.

Ethyn waaraan één waterstofatoom is onttrokken is het eenvoudigste voorbeeld van een alkynylgroep, dus van een functionele groep als de nadruk moet worden gelegd op de interactie tussen de drievoudige binding en de eraan gekoppelde substituent.

Het is een reactief gas met zeer brede explosiegrenzen in mengsels met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met lucht een explosief mengsel vormt.

Synthese

Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam water op calciumcarbide te druppelen:

${\displaystyle {\ce {CaC2 + 2 H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}}}$

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de pyrolyse van methaan bij een temperatuur hoger dan 1400 °C. Doordat dehydrogenering van alkanen al rond 700 - 900 °C optreedt, wordt uit het geproduceerde ethaan snel etheen gevormd dat bij nog hogere temperatuur waterstof verliest.

${\displaystyle {\ce {CH4->{CH3^{.}}+H^{.}}}}$

${\displaystyle {\ce {2{CH3^{.}}->C2H6}}}$

${\displaystyle {\ce {C2H6 -> C2H4 + H2 -> C2H2 + 2 H2}}}$

Toepassingen

Ethyn wordt samen met zuivere zuurstof gebruikt in apparatuur voor autogeen lassen vanwege de bijzonder hete vlam. Het wordt voor autogeen lassen meestal in hogedrukcilinders vervoerd waarbij het in aceton is opgelost omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan ongeveer 30 atmosfeer wordt samengeperst. De ontledingsreactie verloopt exotherm, zelfs in afwezigheid van lucht of zuurstof.

Daarnaast wordt het als brandergas gebruikt, onder andere bij een inductief gekoppeld plasma.

De carbidlamp was gebaseerd op de kleinschalige productie van ethyn door water op calciumcarbide te laten druppelen. Ethyn wordt ook bij het carbidschieten geproduceerd, door in een af te sluiten bus carbid, de calciumcarbide, met water in contact te brengen, waarna het gas wordt ontstoken.

Het was tot de jaren zestig een belangrijke grondstof voor de industriële productie van neopreen. Ethyn kan ook worden ingezet als precursor voor bereiding van vinylchloride en acrylonitril. Deze stoffen worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen.

Voor bloeminductie bij bromelia's wordt meestal van ethyn gebruikgemaakt.^[3]