Waterstofbrug

Een waterstofbrug is een polaire, niet-covalente binding tussen een elektronenpaar op een sterk elektronegatief atoom en een naburig waterstofatoom, gebonden aan een ander sterk elektronegatief atoom. Atomen, die zo elektronegatief worden, dat daardoor waterstofbruggen ontstaan, zijn zuurstof, stikstof, fluor en soms koolstof. Waterstofbruggen, ook aangeduid als H-bruggen, komen onder meer tussen watermoleculen voor, waar ze van groot belang zijn voor de fysische eigenschappen van water, zoals het smeltpunt en kookpunt ervan en de oppervlaktespanning. Ze komen echter ook in vele andere stoffen voor. Waterstofbruggen met een of twee fluoratomen zijn zelfs beduidend sterker: in het geval van het bifluoride-ion benaderen zij de sterkte van een covalente binding.

Chemische binding
Dipool-dipoolinteractie
Moleculen (intramoleculair)
Covalente binding
Moleculen (intermoleculair)
Vanderwaalskrachten Waterstofbrug
Zouten
Ionbinding Ion-dipoolkrachten
Metalen
Metaalbinding
Covalente netwerken
Covalente binding
Theorieën
Lewistheorie Valentiebindingstheorie VSEPR-theorie Molecuulorbitaaltheorie
Eigenschappen
Bindingslengte Bindingshoek Bindingsenthalpie Bindingsenergie Bindingsorde Elektronegativiteit Roosterenthalpie
Portaal    Scheikunde

 waterstofbruggen

Is een waterstofatoom verbonden aan een atoom met een zeer grote elektronegativiteit, zoals fluor, zuurstof, stikstof en in sommige gevallen zelfs koolstof, dan wordt de binding sterk polair. De elektronenwolk verschuift dan in de richting van fluor, zuurstof, stikstof en dit atoom wordt negatief geladen. Het resultaat is dat het aan fluor, zuurstof of stikstof verbonden waterstofatoom positief wordt geladen. Omdat het waterstofatoom zo klein is, is de lading erop sterk geconcentreerd, zodat het met grote kracht een naburig dipoolmolecuul of zelfs een dipool in hetzelfde molecuul zeer dicht aan kan trekken. De waterstofbruggen zijn ongebruikelijk sterk vergeleken met andere dipool-dipoolkrachten.

Methanol

 waterstofbruggen

Kristalstructuur van ijs

■ zuurstof

■ waterstof

 waterstofbruggen

Waterstofbruggen kunnen ook gevormd worden tussen waterstofatomen en elementen die een vrij elektronenpaar bezitten, bijvoorbeeld fluor, zuurstof, stikstof en chloor. Hier wordt de waterstofbrug verklaard door de vorming van een polycentrisch molecuulorbitaal over drie atomen: waterstof, het atoom waar waterstof covalent op is gebonden en het atoom waarmee de waterstofbrug wordt aangegaan. Hierbij gaat het p-orbitaal van het atoom met het vrije elektronenpaar een belangrijke rol spelen.

Voorkomen

Waterstofbruggen komen onder andere in water en ammoniak voor en ze zorgen er ook voor dat de twee strengen van DNA bijeenblijven door de complementaire baseparen te verbinden. De secundaire structuren van eiwitten, zoals de alfa-helix en de β-plaatstructuur, die met een vouwbladstructuur, worden gevormd door het optreden van waterstofbruggen tussen verschillende peptidebindingen. De waterstofbruggen zijn ook de drijvende kracht achter het hydrofiel of hydrofoob zijn van moleculen of van delen van moleculen.

Waterstofbruggen treden ook op in alcoholen en amines. Zodra een ethanolmolecuul tussen watermoleculen komt, vormt het waterstofatoom van de hydroxylgroep in ethanol een waterstofbrug met een H₂O-molecuul. Hierbij komt energie vrij, het is dus een exotherme reactie, 22 kJ per mol bindingen.

Een speciale plaats wordt ingenomen door intramoleculaire waterstofbruggen: waterstofbruggen binnen hetzelfde molecuul. Ze treden onder andere op in α-hydroxyzuren en zijn in tegenstelling tot de intermoleculaire waterstofbruggen zeer stabiel.