Jerry Chesnut skreiv songen i 1975, inspirert av songaren og pianisten Little David Wilkins. Han sa at då han skreiv tittelen, tenkte han på ei kvinne som kom inn døra og skapte trøbbel. Han sa at han stava fram orda «trouble», så «alone» og «looking», og fann ut at dei rimde på kvarandre når dei vart stava.^[2]

Songen vart spelt inn i 1992 av den amerikanske countrysongaren Travis Tritt. Det var den tredje singelen frå albumet same namn. Singelen nådde 13. plassen på countrysingellista i USA og 17. plassen i Canada.

Musikkvideoen vart regissert av Jack Cole. Her ser ein Tritt syngje songen på scenen føre eit stort publikum. Seinare hoppar han ut i publikum for å leite etter ei jente.