Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Cyklopentadien
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
cyklopenta-1,3-dien |
Inne nazwy i oznaczenia |
1,3-cyklopentadien |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C5H6 |
Masa molowa |
66,10 g/mol |
Wygląd |
bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
542-92-7 |
PubChem |
7612 |
|
InChI |
InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
InChIKey |
ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Niebezpieczeństwa |
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanego źródła[1] |
|
|
Zwroty H |
H226, H301, H311, H315, H319, H335 |
Zwroty P |
P280, P210, P241, P261, P304+P340, P301+P310, P303+P361+P353, P235 |
|
Temperatura zapłonu |
poniżej −20 °C (zamknięty tygiel)[1] |
Temperatura samozapłonu |
640 °C[1] |
Numer RTECS |
GY1000000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 113 mg/kg (szczur, doustnie)[3] |
Stężenie śmiertelne |
LC50 39 g/m³ (szczur, inhalacja)[3] |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Zamknij
W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.
W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.
Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.