Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne’a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Fenazon
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on lub 1,5-dimetylo-2-fenylo-1H-pirazol-3(2H)-on |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
Antypirinum, Analgesinum, Phenazonum, Phenyldimethylpyrazolonum |
inne |
antypiryna |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C11H12N2O |
Masa molowa |
188,23 g/mol |
Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
60-80-0 |
PubChem |
2206 |
DrugBank |
DB01435 |
SMILES |
CC1=CC(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2 |
|
InChI |
InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3 |
InChIKey |
VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
propyfenazon, aminofenazon |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
N02 BB01 S02 DA03 N02 BB51 N02 BB71 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwbólowe, przeciwgorączkowe |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.
Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów[7]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.