Amikacyna

Amikacyna (łac. amikacinum) – organiczny związek chemiczny z grupy antybiotyków aminoglikozydowych; półsyntetyczna pochodna kanamycyny. Otrzymana po raz pierwszy w 1972 w Bristol-Banyu Research Institute przez zespół japońskich badaczy pod kierownictwem Hirochi Kawaguchi. Charakteryzuje się dość szerokim spektrum bakteriobójczym wobec bakterii Gram-ujemnych, nieaktywna wobec beztlenowców, Burkholderia cepacia, Stenotrophomonas maltophilia, Flavobacterium.

Amikacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S)-4-amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminometylo)-3,4,5-trihydroksyoksano-2-ylo]oksy-3-hydroksycykloheksylo]-2-hydroksybutanoamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. amikacinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H43N5O13
Masa molowa	585,60 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	37517-28-5 39831-55-5 (disiarczan)
PubChem	37768
DrugBank	DB00479
SMILES C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 InChIKey LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie ok. 50 g/l[2] Temperatura topnienia 203–204 °C (seskwihydrat)[1] Temperatura rozkładu 220–230 °C (siarczan)[1] logP –7,4 (siarczan)[3] Kwasowość (pKa) 8,1 (siarczan)[4] Skręcalność właściwa [α]D +99° (1,0 g/100 ml, 23 °C, woda)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 1 0   Numer RTECS WK1955000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 6 g/kg (mysz, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	arbekacyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX12, J01GB06, S01AA21
Stosowanie w ciąży	kategoria D (Australia), C (USA)
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 2−3 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 0−11% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo, dożylnie Objętość dystrybucji 24 l