Azoksym

Azoksym (symbol HI-6) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany, razem z atropiną, jako antidotum po kontakcie z insektycydami fosforanoorganicznymi lub bojowymi środkami trującymi o działaniu paralityczno-drgawkowym, między innymi gazami serii V (np. VX) lub serii G (tabun, sarin, soman).

Azoksym

chlorek azoksymu
dimesylan (dimetanosulfonian) azoksymu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dichlorek (Z)-4-karbamoilo-1-(((2-((oksoammonio)metyleno)pirydyn-1(2H)-ylo)metoksy)metylo)pirydyn-1-iowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H16N4O32+
Inne wzory	C14H16Cl2N4O3 (chlorek) C16H22N4O9S2 (dimesylan)
Masa molowa	288,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	34433-31-3 (chlorek)
PubChem	5484128
SMILES C1=C/C(=C/[NH+]=O)/N(C=C1)COC[N+]2=CC=C(C=C2)C(=O)N.[Cl-].[Cl-]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.

Zawiera resztę izonikotynamidową i resztę oksymu nikotynamidu połączone mostkiem eterowym poprzez alkilopirydyniowe atomy azotu. Najczęściej jest używany jako chlorek azoksymu. W lecznictwie stosowany jest również dimesylan azoksymu. Należy do grupy odtrutek zwanej reaktywatorami acetylocholinoesterazy. Azoksym jest jednym oksymów serii H, znanych także jako „oksymy Hagedorn” – nazywanych tak od nazwiska profesor Ilse Hagedorn, która w latach 60. XX wieku kierowała pracami na tymi związkami.

Innymi lekami o podobnym działaniu są chlorek pralidoksymu i chlorek obidoksymu. Środki te są podawane równocześnie z atropiną, ale nie mogą jej zastępować. Przy uśmierzaniu drgawek w przypadku zatrucia gazami bojowymi lub insektycydami fosforanoorganicznymi azoksym stosowany jest jako lek wspomagający diazepam.

Sposób działania

Związki fosforanoorganiczne hamują działanie acetylocholinoesterazy przez fosforylację enzymu (a dokładniej przez nieodwracalną fosforylację seryny w miejscu aktywnym enzymu). Azoksym przywraca funkcjonowanie esterazy cholinowej poprzez usunięcie grupy fosforylującej, która związana jest z grupą estrową. Jest przy tym skuteczniejszy niż pralidoksym, ze względu na silniej spolaryzowaną grupę oksymową.

Zastosowanie i dawkowanie

Jest stosowany wraz z atropiną jako lek pomocniczy w zatruciu bojowymi środkami trującymi.

Zalecane dawkowanie, w zależności od źródeł:

• dorośli: 15 mg/kg (zwykle 220–700 mg), dożylnie lub domięśnio, z ewentualnym powtórzeniem 15–60 minut później, aż do osiągnięcia maksymalnej dawki dobowej 1500 mg.
• dzieci: 20 mg/kg

Bibliografia

• Jerrold B. Leikin, Robin B. McFee: Handbook of Nuclear, Biological, and Chemical Agent Exposures. CRC Press Inc., 2007. ISBN 978-1-4200-4477-5. (ang.). Brak numerów stron w książce
• Robert James Flanagan, Alison L. Jones: Antidotes: Principles and Clinical Applications. Informa HealthCare, 2001. ISBN 0-7484-0965-3. (ang.). Brak numerów stron w książce
• Graham L. Patrick: Chemia medyczna Podstawowe zagadnienia. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2003. ISBN 83-204-2833-5. (pol.). Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.