Kwas malonowy

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Nie mylić z: Kwas maleinowy.

Kwas malonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas propanodiowy Inne nazwy i oznaczenia kwas metanodikarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O4
Inne wzory	HOOC−CH 2−COOH
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	bezbarwny[1]
Identyfikacja
Numer CAS	141-82-2
PubChem	867
DrugBank	DB02175
SMILES O=C(O)CC(O)=O
Właściwości Gęstość 1,619 g/cm³ (10 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny[1][2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym, dobrze w pirydynie, nierozpuszczalny w benzenie[2] Temperatura topnienia 135 °C[2] Temperatura rozkładu 215 °C (18,66 hPa)[3] logP −0,81[4] Kwasowość (pKa) 1: 2,85 2: 5,70[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H318 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 Temperatura zapłonu 157 °C (zamknięty tygiel)[3] Numer RTECS OO0175000
Podobne związki
Podobne związki	bezwodnik octowy, propanon, propanal, propanodial
Pochodne	maloniany, Kwas metylomalonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla^[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie

Kwas malonowy można otrzymać z kwasu octowego^[5]:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Patologia

Kwas malonowy występuje naturalnie w organizmie człowieka i bierze udział w biosyntezie lipidów^[6]. Jeśli podwyższonemu stężeniu kwasu malonowego towarzyszy podwyższone stężenie kwasu metylomalonowego, może to świadczyć o chorobie genetycznej spowodowanej mutacją w genie ACSF3 – złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej (CMAMMA, z ang. combined malonic and methylmalonic aciduria). Obliczając stosunek kwasu malonowego do metylomalonowego w osoczu krwi, CMAMMA można odróżnić od klasycznej kwasicy metylomalonowej^[7].

Zastosowania

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii^[8]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia^[8].

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej^[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)^[9]