Dimerkaprol

Dimerkaprol, BAL (łac. Dimercaprolum; z ang. British anti-Lewisite) – chelatujący związek chemiczny stworzony przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oxfordzkim podczas II wojny światowej. Został wynaleziony w sekrecie jako antidotum na bojowy środek trujący o nazwie luizyt.

Dimerkaprol

Enancjomery dimerkaprolu: R po lewej, S po prawej
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2,3-dimerkaptopropanol Inne nazwy i oznaczenia farm. Dimercaprolum inne BAL
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8OS2
Masa molowa	124,23 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz[1], o zapachu czosnku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	59-52-9
PubChem	3080
DrugBank	DB06782
SMILES C(C(CS)S)O
InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 InChIKey WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,239 g/cm³[3]; ciecz 1,2385 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 87 g/l[4] w innych rozpuszczalnikach olej arachidowy: rozpuszczalny[1] etanol: bez ograniczeń[1] benzoesan benzylu: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia <25 °C[4][5] Temperatura wrzenia 120 °C (15 mm Hg)[4] Kwasowość (pKa) pKa1 = 8,62; pKa2 = 10,57[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS UB2625000 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V03 AB09
Farmakokinetyka Działanie wiążące metale ciężkie Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo

BAL obecnie jest używany w medycynie jako antidotum w leczeniu zatruć arsenem, rtęcią i innymi metalami ciężkimi. Dodatkowo znalazł też zastosowanie przy leczeniu choroby Wilsona, genetycznego zaburzenia polegającego na spichrzaniu miedzi w tkankach.

Funkcje biochemiczne

Poprzez wiązanie się grup sulfhydrylowych (–SH) z metalami ciężkimi w organizmie człowieka tworzą się trwałe, nietoksyczne, rozpuszczalne w wodzie związki, które następnie zostają wydalone z moczem.

Dimerkaprol sam w sobie jest toksyczny, z wąskim indeksem terapeutycznym i tendencją do koncentracji arszeniku w niektórych organach. Inną wadą związku jest potrzeba podawania go w postaci bolesnych zastrzyków domięśniowych.

Zobacz też

• chelat
• chelacja