Estriol

Estriol, E3 (łac. estriolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna estranu. Jest ludzkim hormonem steroidowym. Wzrost jego syntezy następuje w ciąży. Większość krążącego estriolu w trzecim trymestrze ciąży jest produktem płodu i łożyska. Jego prekursor jest syntetyzowany w gruczołach nadnerczowych płodu, a następnie przekształcany przez wątrobę i łożysko. Po przejściu przez łożysko estriol jest natychmiast metabolizowany, przede wszystkim w wątrobie matki do form związanych glukoroidów i siarczanów estriolu. W wyniku tych przemian estriol wolny (ang. free estriol, fE3; unconjugated estriol, uE3) stanowi tylko 9% estriolu całkowitego^[5].

Estriol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) estra-1,3,5(10)-trieno-3,16α,17β-triol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. estriolum inne E3
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H24O3
Masa molowa	288,38 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	50-27-1
PubChem	5756
DrugBank	DB04573
SMILES CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1 InChIKey PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
Właściwości Gęstość 1,27 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i kwasie trifluorooctowym, dobrze w pirydynie[2] Temperatura rozkładu 288 °C[2] logP 2,45[3] Kwasowość (pKa) 10,25
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360FD, H362 Zwroty P P201, P202, P260, P263, P264, P308+P313 Numer RTECS KG8225000 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 2 g/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	estradiol, estron
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03CA04, G03CC06
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dopochwowo

W warunkach prawidłowych, w miarę dojrzewania płodu, produkcja estriolu wzmaga się, a stężenie hormonu w surowicy w trzecim trymestrze wzrasta trzykrotnie. Towarzyszy temu wzrost wydalanego estriolu z moczem.

Utrzymujące się niskie lub gwałtownie spadające poziomy estriolu sugerują stan zagrożenia płodu. W połączeniu z innymi oznaczeniami, pomiar wolnego estriolu może być użyteczny przy ocenie ryzyka trisomii 21 (zespół Downa), trisomii 18 (zespół Edwardsa) i wad cewy nerwowej.

Działanie

• Szpik kostny – przyspiesza rozpad megakariocytów przez co zwiększa liczbę trombocytów
• Pochwa – powoduje wzrost komórek nabłonkowych pochwy oraz przyspiesza ich podział mitotyczny
• Bańka jajowodu – powoduje powiększenie tkanki nabłonkowo-migawkowej, powiększenie strzępka jajnikowego, umożliwiającego wprowadzenie komórki jajowej do jajowodu
• Endometrium – rozrost błony śluzowej
• Przysadka mózgowa – pobudza do wydzielania prolaktyny
• Układ nerwowy – zmniejsza libido oraz wpływa na zaspokojenie seksualne
• Jajniki – hamuje owulacje w czasie fazy lutealnej oraz ciąży
• Opłucna – powoduje silny rozkurcz
• Skóra – hamuje rozwój owłosienia na twarzy, plecach oraz linii brzucha