Fenylopropen

Fenylopropen, allilobenzen, 2-propenylobenzen – organiczny związek chemiczny, pochodna benzenu zawierająca grupę allilową. Pochodne fenylopropenu stanowią ważne substancje zapachowe stosowane w przemyśle perfumeryjnym.

Fenylopropen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN 1-fenyloprop-2-en inne (prop-2-en-1-ylo)benzen Inne nazwy i oznaczenia allilobenzen, 2-propenylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10
Inne wzory	(C 6H 5)C 3H 5, PhC 3H 5
Masa molowa	118,18 g/mol
Wygląd	jasnożółta, klarowna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	300-57-2
PubChem	9309
SMILES C=CCC1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2 InChIKey HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,892 g/cm³ (25 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia −40 °C[2] Temperatura wrzenia 156 °C[1][2] logP 3,23[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-08-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H304 Zwroty P P210, P301+P310+P331 Temperatura zapłonu 40 °C[1] Dawka śmiertelna LD50 5540 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	anetol, izoeugenol, propylobenzen
Pochodne	safrol, eugenol, apiol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Fenylopropen można otrzymać w dwuetapowym procesie z aldehydu cynamonowego. W pierwszym kroku jest on kondensowany z tosylohydrazydem, dając półprodukt – tosylohydrazon. W następnym kroku powstałą substancję redukuje się za pomocą borowodorku sodu w środowisku kwaśnym^[3].

Reakcje

Allilobenzen izomeryzuje w obecności katalizatora do 1-propenylobenzenu (β-metylostyrenu). Katalizatorami tej reakcji mogą być zasady lub związki metali takich jak rod, platyna, pallad, iryd, ruten, żelazo czy kobalt. W przypadku użycia zasady przemianę rozpoczyna deprotonowanie pozycji benzylowej. Powstały karboanion jest w równowadze ze swoim odpowiednikiem, którego ładunek ujemny znajduje się na terminalnym atomie węgla. Po przyłączeniu jonu wodorowego do tego analogu powstaje produkt. Przy użyciu odpowiednich rozpuszczalników i katalizatorów możliwa jest selektywna synteza izomerów cis i trans 1-propenylobenzenu^[4]. Podobne przemiany są możliwe dla pochodnych fenylopropenu^[5].

Pochodne

Pochodne fenylopropenu (nazywane fenylopropenoidami) występują powszechnie w naturze. Niektóre są wytwarzane przez pewne rośliny w związku ze zmianą warunków takich jak naświetlenie czy skład chemiczny gleby^[6]. Przykładem fenylopropenoidu może być eugenol – substancja zapachowa występująca w goździkach, jest to 3-hydroksy-4-metoksy pochodna allilobenzenu^[5]. Niektóre hydroksypochodne fenylopropenu takie jak tymol i wcześniej wspomniany eugenol mają właściwości anestetyczne i antyseptyczne. W związku z tym są czasem stosowane w medycynie (zwykle stomatologii) do uśmierzania bólu. Dodatkowo te związki są powiązane strukturalnie z anestetykami^[7].