Johimbina

Johimbina – organiczny związek chemiczny, alkaloid uzyskiwany z kory drzewa z gatunku johimba lekarska (Pausinystalia johimbe) występującego w Afryce na obszarze od Kamerunu do Konga^[5], a także z azjatyckiego krzewu rauwolfia żmijowa. Jest związkiem wielopierścieniowym zawierającym w swej strukturze motyw tryptaminy. Handlowo dostępna w postaci chlorowodorku.

Johimbina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroksy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodekahydrojohimbano-19-karboksylan metylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. yohimbini hydrochloridum (chlorowodorek johimbiny) inne 17α-hydroksyjohimbano-16α-karboksylan metylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H26N2O3
Masa molowa	354,44 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne igły
Identyfikacja
Numer CAS	146-48-5
PubChem	8969
DrugBank	DB01392
SMILES COC(=O)C1C(CCC2C1CC3C4=C(CCN3C2)C5=CC=CC=C5N4)O
InChI InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19+/m0/s1 InChIKey BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N
Właściwości Gęstość 1,284 g/cm³ (27 °C, chlorowodorek)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie, słabo w benzenie[2] Temperatura topnienia 241 °C[2][3][4] 302 °C (chlorowodorek)[2] Temperatura sublimacji 160 °C[2] logP 2,73[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-06-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek johimbiny Niebezpieczeństwo Zwroty H H300+H330 Zwroty P P301+P310+P330, P304+P340+P310 Numer RTECS ZG1000000 Dawka śmiertelna LD50 43 mg/kg (mysz, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G04BE04
Farmakokinetyka Biodostępność 7–87% (doustnie)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Jest antagonistą receptorów alfa₂. Wykorzystywana jest jako afrodyzjak. Krople z tym alkaloidem zażywane na kilkanaście minut przed stosunkiem, powodują zwiększony dopływ krwi do narządów płciowych^{[potrzebny przypis]}.