Tryptamina

Tryptamina – organiczny związek chemiczny amina biogenna powszechnie występujący w organizmach żywych. In vivo jest ona syntetyzowana z tryptofanu, jako etap pośredni wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.

Tryptamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-aminoetylo)indol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12N2
Masa molowa	160,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	61-54-1
PubChem	1150
DrugBank	DB08653
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 InChIKey APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 113–116 °C[1] Temperatura wrzenia 137 °C (0,20 hPa)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 185 °C (zamknięty tygiel)[1]
Podobne związki
Podobne związki	tryptofan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptaminę można stosunkowo łatwo modyfikować chemiczne otrzymując całą klasę związków chemicznych, o wspólnej nazwie tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w ludzkim mózgu. Część z nich znalazło zastosowania w medycynie (np.: sumatryptan – lek na migrenę), zaś część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT. Tryptamina wchodzi też w skład większych, bardziej skomplikowanych cząsteczek jak LSD i johimbina.

Alexander Shulgin zajmował się odkrywaniem substancji psychoaktywnych będących pochodnymi tryptaminy i efekty swojej pracy na ten temat spisał w książce TiHKAL.

Zestawienie wybranych podstawionych tryptamin^[i]

Nazwa	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nazwa chemiczna
5-HTP	−COOH		−OH			5-hydroksytryptofan
serotonina			−OH			5-hydroksytryptamina
melatonina			−OCH 3	−C(O)CH 3		5-metoksy-N-acetylotryptamina
sumatryptan		−SO 2NHCH 3		−CH 3	−CH 3	4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina
AMT	−CH 3					α-metylotryptamina
DMT				−CH 3	−CH 3	N,N-dimetylotryptamina
DiPT				−CH(CH 3) 2	−CH(CH 3) 2	N,N-diizopropylotryptamina
MiPT				−CH(CH 3) 2	−CH 3	N,N-metyloizopropylotryptamina
5-MeO-AMT	−CH 3		−OCH 3			5-metoksy-α-metylotryptamina
5-MeO-DMT			−OCH 3	−CH 3	−CH 3	5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina
5-MeO-DiPT			−OCH 3	−CH(CH 3) 2	−CH(CH 3) 2	5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina
4-AcO-DET		−OC(O)CH 3		−CH 2CH 3	−CH 2CH 3	4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina
4-AcO-DMT		−OC(O)CH 3		−CH 3	−CH 3	4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina
4-HO-MET		−OH		−CH 2CH 3	−CH 3	4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina
psylocybina		−OPO 3H 2		−CH 3	−CH 3	4-fosforyloksy-N,N-dimetylotryptamina
bufotenina			−OH	−CH 3	−CH 3	5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina

1. Puste pole oznacza atom wodoru.