Kwas fenylopirogronowy

Kwas fenylopirogronowy (fenyloketon) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów karboksylowych, fenylowa pochodna kwasu pirogronowego. Jest metabolitem fenyloalaniny i występuje w podwyższonym stężeniu u chorych na fenyloketonurię.

Kwas fenylopirogronowy

tautomeria kwasu fenylopirogronowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-okso-3-fenylopropanowy Inne nazwy i oznaczenia fenyloketon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H8O3
Inne wzory	C6H5CH2COCOOH C6H5–CH2-CO–COOH
Masa molowa	164,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	156-06-9
PubChem	997
DrugBank	DB03884
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) InChIKey BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 150–154 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-01-15] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki	kwas fenylooctowy kwas pirogronowy kwas fenyloglikolowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Można go otrzymać z chlorku benzylu, tlenku węgla i wody w reakcji katalizowanej oktakarbonylkiem dikobaltu (Co₂(CO)₈) wobec wodorotlenku wapnia^[2]:

Synteza kwasu fenylopirogronowego