Sulfasalazyna

Sulfasalazyna (salazosulfapirydyna) – wielofunkcyjny związek chemiczny z grupy sulfonamidów. Zawiera resztę mesalazyny (kwasu 5-aminosalicylowego)^[a] sprzężoną z resztą amidu kwasu sulfanilowego w postaci pochodnej azowej. Część amidową tworzy 2-aminopirydyna. Stosowana jest jako lek o działaniu przeciwzapalnym i przeciwreumatycznym.

Sulfasalazyna

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia salazosulfapirydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H14N4O5S
Masa molowa	398,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	599-79-1
PubChem	5384001
DrugBank	DB00795
SMILES C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)NN=C3C=CC(=O)C(=C3)C(=O)O
Właściwości Temperatura topnienia 220 °C[1] Temperatura rozkładu 260–265 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S29/56, S45 Numer RTECS VO6250000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mechanizm działania

Wchłania się z przewodu pokarmowego, gdzie najpierw rozpada się na kwas 5-aminosalicylowy i sulfapiridynę. Jej mechanizm działania nie jest do końca poznany, ale wiąże się go z hamowaniem miejscowej jelitowej produkcji prostaglandyny PGE2, leukotrienów i zwiększeniu produkcji immunoglobuliny IgA i IgG.

Wskazania

• wrzodziejące zapalenie jelita grubego (lek z wyboru)
• choroba Crohna
• reumatoidalne zapalenie stawów
• zesztywniające zapalenie stawów kręgosłupa
• łuszczycowe zapalenie stawów

Przeciwwskazania i działania niepożądane

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość i alergia na sulfonamidy lub salicylany
• wiek niemowlęcy

Działania niepożądane

• ze strony układu pokarmowego
  • mdłości i wymioty
  • bóle brzucha
  • brak apetytu

(działania te są minimalizowane przez stosowanie leku w postaci dojelitowej)

• • uszkodzenie wątroby
• ze strony układu krwionośnego
  • niedokrwistość makrocytarna z powodu niedoboru kwasu foliowego
  • leukopenia
  • trombocytopenia
  • agranulocytoza
• ze strony skóry
  • wysypki

Dawkowanie

Preparat sulfasalazyny, Sulfasalazin EN Krka, Krka d.d.

Lek należy przyjmować według wskazań lekarza. We wrzodziejącym zapaleniu jelita grubego i chorobie Crohna stosuje się zwykle początkowo 4–6 g/dobę w podzielonych dawkach, stopniowo zmniejszając do 2 g/dobę. Typowa dawka w reumatoidalnym zapaleniu stawów to 1–3 g/dobę.

Dostępne preparaty

Przykładowe preparaty to Salazopyrin i Sulfasalazin.

Uwagi

1. Wolna mesalazyna jest także stosowana jako lek w chorobie Crohna i wrzodziejącym zapaleniu jelita grubego.