Мескалин

Мескали́н — психоделик, энтеоген из класса фенилэтиламинов.^[1] Один из старейших известных галлюциногенов и исходное соединение психоделических фенилэтиламинов, одного из трёх основных подклассов психоделических соединений.

Мескалин
Общие
Систематическое наименование	2-​​(3,4,5-​триметоксифенил)​-​этиламин
Хим. формула	C11H17NO3
Физические свойства
Молярная масса	211,26 г/моль
Плотность	1.067 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	128—130 °C
• кипения	312 °C
• воспламенения	145 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим (мескалина гидрохлорид); умеренно растворим (основание); слабо растворим (дигидрат сульфата)
Классификация
Рег. номер CAS	54-04-6
PubChem	4076
Рег. номер EINECS	200-190-7
SMILES	O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
InChI	1/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28346
ChemSpider	3934
Безопасность
Токсичность	LD50
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Натуральный мескалин, извлеченный из кактуса.

1 грамм синтетического мескалина

В небольших количествах содержится в кактусах рода Lophophora (Lophophora williamsii) и Эхинопсис (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana)^[2][3].

История

Это один из самых древних известных галлюциногенов, применение которого насчитывает 5700 лет^[4]. О свойствах некоторых кактусов издавна знали индейцы различных племён и употребляли эти растения во время религиозных церемоний.

Впервые в чистом виде мескалин был выделен из кактуса пейот (Lophophora williamsii) 23 ноября 1897 немецким химиком Артуром Хеффтером^[нем.] (кроме пейота, мескалин содержится также в кактусах Сан-Педро Echinopsis pachanoi, которые более популярны, нежели пейот, так как вырастают быстрее последнего). Позднее, в 1919 году, Эрнст Шпет^[нем.] впервые синтезировал мескалин химическим путём^[5].

В 1927 году в Германии был опубликован первый научный труд, посвященный психофизиологическим эффектам мескалина «Der Meskalinrausch».

В мае 1953 года Олдос Хаксли впервые употребляет мескалин в дозе 400 мг и в 1954 году публикует эссе «Двери восприятия», описывающее его эксперимент^[6].

Мескалин — важная часть жизни и работы Александра Шульгина. Он использовал мескалин в качестве отправной точки для синтеза десятков новых психоделических фенилэтиламиновых соединений, таких как семейства 2C-x и DOx, о которых написал в своей книге «PiHKAL»^[7]

Фармакология

Мескалин является агонистом серотониновых рецепторов 5-HT_2A и 5-HT_2C^[8]. Он также оказывает воздействие через агонистическое связывание с норадреналиновыми α1A/2A и дофаминовыми D1/2/3 рецепторами.^{[источник не указан 91 день]} В целом, мескалин оказывает анксиолитическое действие на животных и улучшает просоциальное поведение, локомоцию и реактивность. У людей мескалин может вызывать эйфорию, галлюцинации, улучшение самочувствия и психического состояния, а также психотомиметические эффекты в натуралистической или религиозной обстановке^[4].

Дозировка и продолжительность

Средняя дозировка для перорального применения у мескалина гидрохлорида составляет 300 мг. Эффект начинает проявляться через 45—60 минут после употребления. Пик активности длится около 4 часов, после чего происходит спад продолжительностью также 4 часа. Сульфат мескалина немного менее активен при той же дозе.^{[источник не указан 91 день]}

Эффекты

Психотропные эффекты

• галлюцинации с открытыми или закрытыми глазами;
• заторможенность действий;
• изменение мыслительного процесса;
• иррациональность мыслительного процесса;
• мистические переживания;
• ускоренность мыслительного процесса;
• эйфория.

Побочные эффекты

• головная боль;
• головокружение;
• диспептические расстройства (рвота);
• ощущение жара или холода (озноб);
• расширение зрачков;
• спутанность сознания;
• сухость слизистых оболочек, сухость во рту;
• тахикардия;
• чувство беспричинной тревоги или страха.

Получение

Синтезируется искусственным путём из галловой кислоты, также может быть синтезирован из ванилина^[9].

Получается из галловой кислоты и приведённых на схеме реагентов^[10]:

Правовой статус

В большинстве стран производство и распространение мескалина запрещено законом (в том числе и в России).

В России

Мескалин находится в списке I наркотических средств, запрещённых в Российской Федерации. Для целей 228, 228.1, 229 и 229.1 УК РФ значительным размером мескалина и его производных считается 0,5 г, крупным — 2,5 г, особо крупным — 500 г^[11].

В США

В США мескалин, как и пейот, находится в Списке I (англ. Schedule I). Это значит, что продажа, покупка, хранение, владение и распространение этих веществ без лицензии Управления по борьбе с наркотиками запрещены. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан Педро, тоже контролируются.

См. также

• DESOXY
• Галлюциногены
• Психоделики
• Фенилэтиламин
• Энтеоген