2,5-Диметокси-4-метиламфетамин

2,5-диметокси-4-метиламфетамин (также STP, DOM) — психоделик класса амфетаминов, открытый А. Шульгиным.^[1]

2,5-​Диметокси-​4-​метиламфетамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(2,5-​диметокси-​4-​метилфенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	DOM, STP
Традиционные названия	Desoxymescaline
Хим. формула	C12H19NO2
Рац. формула	C12H19NO2
Физические свойства
Молярная масса	209,28476 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	61 °C 185 °C (гидрохлорид)
Классификация
Рег. номер CAS	15588-95-1
PubChem	85875
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1OC)CC(C)N)OC
InChI	InChI=1S/C12H19NO2/c1-8-5-12(15-4)10(6-9(2)13)7-11(8)14-3/h5,7,9H,6,13H2,1-4H3 NTJQREUGJKIARY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	77462
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

DOM был впервые синтезирован и протестирован в 1963 году Александром Шульгиным, который исследовал влияние 4-позиционных замен на психоделические амфетамины.^[1] DOM является частью так называемой «волшебной полудюжины», которая относится к наиболее важным соединениям фенилэтиламина, которые Шульгин сам оценил как наиболее важные, все из которых, кроме мескалина, он разработал и синтезировал сам. О них он написал в своей первой книге «PiHKAL».

Изначально DOM приобрёл популярность летом 1967 года под названием «STP» (сокращение от «Serenity, Tranquility and Peace») в Сан-Франциско.^[2]

Химия

DOM представляет собой молекулу класса замещённых амфетаминов. Амфетамины представляют собой замещённые фенилэтиламины, содержащие фенильное кольцо, связанное с аминогруппой (NH₂) через этильную цепь, и метильную группу, связанную с альфа-углеродом R_α. DOM содержит метоксифункциональные группы (OCH₃), присоединенные к углеродам R₂ и R₅, и метильную группу, присоединенную к углероду R₄ фенильного кольца.^[3]

Фармакология

DOM является селективным частичным агонистом серотониновых рецепторов 5-HT_2A и 5-HT_2B, и в меньшей степени рецептора 5-HT_2C, чем и объясняются его психоделические эффекты.^[4]

Правовой статус

DOM внесён в Список I согласно Конвенции по психотропным веществам^[5], а также перечню наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации.