2-Метилбензотиазол

2-Метилбензотиазол (2-метилбензтиазол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₈H₇NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

2-​Метилбензотиазол
Общие
Хим. формула	C8H7NS
Физические свойства
Молярная масса	149,02 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	12 °C[1]
• кипения	238—240 °C
Классификация
Рег. номер CAS	120-75-2
PubChem	8446
Рег. номер EINECS	204-423-3
SMILES	CC1=NC2=CC=CC=C2S1
InChI	InChI=1S/C8H7NS/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	8138
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте, перегоняется с водяным паром^[2][3].

Получение

Может быть получен следующими способами:

• Из тиоацетанилида. Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия, через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 %^[2];
• Из ацетанилида. Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом^[2];
• Из анилина. Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте^[4];
• Из 2-нитрохлорбензола. Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 %^[5].