Levomefolna kiselina

Levomefolinska kiselina (5-MTHF, l-metilfolat i 5-metiltetrahidrofolat) je prirodna, aktivna forma folne kiseline koja se koristi na ćelijskom nivou za reprodukciju DNK, cisteinski ciklis i regulaciju homocisteina, kao i niz drugih funkcija. Nemetilisana forma, folne kiseline (vitamina B₉), je sintetički folat koji je prisutan u nutricionim suplementima. Sintetička folna kiselina se metaboliše u telu u levomefolinsku kiselinu.

Levomefolna kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi	5-metiltetrahidrofolna kiselina (5-Me-THFA, 5-Me-H4FA), anjon: 5-metiltetrahidrofolat (5-Me-THF, 5-Me-H4F), L-metilfolat Metafolin, Ekstrafolat-S
Identifikacija
CAS registarski broj	134-35-0, 151533-22-1 (kalcijumova so)
PubChem[1][2]	444412,  15341110 (kalcijumova so)
ChemSpider[3]	388371
UNII	8S95DH25XC Y
KEGG[4]	D09353
MeSH	5-methyltetrahydrofolate
ATC code	B03BB51
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C20H25N7O6
Molarna masa	459.46 g mol−1
Farmakologija
Načini upotrebe	oralno, transdermalno,[5] supkutano
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Ona se sintetiše u apsorptivnim ćelijama tankih creva iz poliglutaminisanog dijetarnog folata. Ona je metilisani derivat tetrahidrofolata (THF, H₄F). Levomefolinska kiselina se formira posredstvom metilentetrahidrofolatne reduktaze (MTHFR) iz 5,10-metilentetrahidrofolata (5,10-CH₂-THF, MTHF) i koristi se za reciklaciju homocisteina nazad u metionin pomoću 5-metiltetrahidrofolat-homocistein metiltransferaze (MTR), takođe poznate kao metionin sintaza (MS).^[6]

Levomefolinska kiselina je predložena kao mogući tretman za kardiovaskularne bolesti^[7][8] i uznapredovalih kancera dojki i kolorektalnih kancera.

Levomefolat kalcijum, kalcijumska so levomefolinske kiseline, je u prodaji pod imenima Metafolin i Deplin.^[9]

Reference

1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
5. „Folate / Folinic Acid”, Neurobiologix website, pristupljeno 25. 9. 2012
6. „5-methyltetrahydrofolate - Compound Summary”, PubChem (NCBI), pristupljeno 25. 9. 2012
7. Willems, Frank F; Boers GHJ, Blom HJ, Aengevaeren WRM, Verheugt FWA (2004). „Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease”. Br J Pharmacol (Nature Publishing Group) 145 (5): 825–830. DOI:10.1038/sj.bjp.0705446. PMC 1574248. PMID 14769778.>
8. Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik, IP; Prinz-Langenohl, R; Brönstrup, A; Bohlmann, AM; Nau, H; Berthold, HK; Pietrzik, K (2002). „5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women”. Am J Clin Nutr (American Society for Clinical Nutrition) 75 (2): 275–282. PMID 11815318.
9. Lakely, Susan. „RPH”. L-Methylfolate. Pristupljeno 12. 1. 2012.

Povezano

• 5-Metiltetrahidrofolat-homocistein metiltransferaza (MTR)
• S-Adenozilmetionin (SAMe)
• Metilentetrahidrofolatna reduktaza (MTHFR)
• 5,10-Metilentetrahidrofolat (5,10-CH₂-THF, MTHF)

Spoljašnje veze

Portal Hemija

• Calcium L-5-Methyltetrahydrofolate (L-5-MTHF-Ca)
• Localized depletion: the key to colorectal cancer risk mediated by MTHFR genotype and folate?
• Stahl, SM (October 2007). „Novel Therapeutics for Depression: L-methylfolate as a Trimonoamine Modulator and Antidepressant-Augmenting Agent”. CNS Spectrums 12 (10): 739–744. PMID 17934378.