1,2-Diaminopropan

1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.

1,2-Diaminopropan
Preferentno IUPAC ime 1,2-Propandiamin
Naziv po klasifikaciji	Propan-1,2-diamin
Identifikacija
CAS registarski broj	78-90-0 Y
PubChem[1][2]	6567,  447820 R,  642322 S
ChemSpider[3]	13849260 Y, 394801 R Y, 557530 S Y
EINECS broj	201-155-9
UN broj	2258
MeSH	1,2-diaminopropane
ChEBI	30630
RTECS registarski broj toksičnosti	TX6650000
Bajlštajn	605274
Gmelin Referenca	25709
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C3H10N2
Molarna masa	74.12 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Miris	Poput mirisa ribe, amonijačni
Gustina	870 mg mL−1
Tačka topljenja	-37 °C, 236.0 K, -35 °F
Tačka ključanja	120 °C, 392.7 K, 247 °F
Napon pare	1,9 Pa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1,446
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−98,2–−97,4 kJ mol−1
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	−2,5122–−2,5116 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	247,27 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	205,64 J K−1 mol−1
Opasnost
EU-klasifikacija	C
EU-indeks	612-100-00-7
R-oznake	R10, R21/22, R35
S-oznake	S26, S37/39, S45
Tačka paljenja	34 °C
Tačka spontanog paljenja	360 °C
Eksplozivni limiti	1,9–11,1%
LD50	434 mg kg−1 (dermalno, zec) 2,23 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanaminske materije	Etilamin Etilendiamin Propilamin Izopropilamin 1,3-Diaminopropan Izobutilamin tert-Butilamin n-Butilamin sec-Butilamin Putrescin
Srodna jedinjenja	2-Metil-2-nitrozopropan
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Priprema

Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:^[4] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:^[4]

CH₃CHClCH₂Cl + 4 NH₃ → CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.^[5] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.^[6]

Upotreba

1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:^[7]

2C₆H₄(OH)CHO + CH₃CH(NH₂)CH₂NH₂ → [C₆H₄(OH)CH]₂CH₃CHNCH₂N + 2H₂O