Etilendiamin

Etilendiamin je organsko jedinjenje sa formulom C₂H₄(NH₂)₂. On je bezbojna tečnost sa mirisom sličnom amonijaku. On je veoma bazan amin. Tečnost formira dim u kontaktu sa vlažnim vazduhom. On je u širokoj primeni kao gradivni blok u hemijskoj sintezi. Oko 500.000.000 kg je proizvedeno 1998.^[8]

Etilendiamin
Ball and stick model of ethylenediamine	Spacefill model of ethylenediamine
Preferentno IUPAC ime 1,2-Diaminoetan
Naziv po klasifikaciji	Etan-1,2-diamin[1]
Drugi nazivi	Edamin[2]
Identifikacija
Abrevijacija	en
CAS registarski broj	107-15-3 Y
PubChem[3][4]	3301
ChemSpider[5]	13835550 Y
UNII	60V9STC53F Y
EINECS broj	203-468-6
UN broj	1604
KEGG[6]	D01114
MeSH	ethylenediamine
ChEBI	30347
ChEMBL[7]	CHEMBL816 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	KH8575000
Bajlštajn	605263
Gmelin Referenca	1098
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H8N2
Molarna masa	60.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Miris	poput amonijaka
Gustina	899 mg mL−1
Tačka topljenja	11 °C, 284.15 K, 52 °F
Tačka ključanja	117-119 °C, 390-392 K, 242-246 °F
log P	−2,057
Napon pare	1,3 kPa (na 20 °C)
kH	5,8 mol Pa−1 kg−1
Indeks prelamanja (nD)	1,4565
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−63,55–−62,47 kJ mol−1
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	−1.8678–−1.8668 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	202,42 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	172,59 J K−1 mol−1
Opasnost
EU-klasifikacija	C
EU-indeks	612-006-00-6
NFPA 704	3 2 3
R-oznake	R10, R21/22, R34, R42/43
S-oznake	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
Tačka paljenja	38 °C
Tačka spontanog paljenja	380 °C
Eksplozivni limiti	2,7–16%
LD50	1,2 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna alkanaminske materije	Metilamin Etilamin Propilamin Izopropilamin 1,2-Diaminopropan 1,3-Diaminopropan Izobutilamin tert-Butilamin
Srodna jedinjenja	Monometilhidrazin 2-Metil-2-nitrozopropan
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza

Etilendiamin se industrijski proizvodi iz 1,2-dihloroetana i amonijaka pod pritiskom na 180 °C u vodenoj sredini:^[8][9]

U ovoj reakciji se formira hlorovodonik, koji formira so sa aminom. Amin se oslobađa adicijom natrijum hidroksida i može se izdvojiti destilacijom. Dietilentriamin (DETA) i trietilentetramin (TETA) se formiraju kao nusproizvodi.