2-Butanol

2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.

(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

2-Butanol
IUPAC ime
Drugi nazivi	sec-Butanol sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol
Identifikacija
CAS registarski broj	78-92-2 Y, 14898-79-4 (R), 4221-99-2 (S)
PubChem[2][3]	6568,  84682 (R),  444683 (S)
ChemSpider[4]	6320 Y, 76392 (R) Y, 392543 (S) Y
EINECS broj	201-158-5
UN broj	1120
DrugBank	DB02606
MeSH	2-butanol
ChEBI	35687
ChEMBL[5]	CHEMBL45462 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	EO1750000
Bajlštajn	773649 1718764 (R) 1718763 (S)
Gmelin Referenca	1686
3DMet	[http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/html/396584 (R) 25655 (S).html 396584 (R) 25655 (S)]
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H10O
Molarna masa	74.12 g mol−1
Gustina	0,808 g cm−3
Tačka topljenja	-115 °C, 158 K, -175 °F
Tačka ključanja	98-100 °C, 371-373 K, 208-212 °F
Rastvorljivost u vodi	290 g dm−3[6]
log P	0.683
Napon pare	1,67 kPa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1,3978 (na 20 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−343,3–−342,1 kJ mol-1
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	−2,6611–−2,6601 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	213,1 J K-1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	197,1 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	inchem.org
EU-klasifikacija	Xi
EU-indeks	603-127-00-5
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R10, R36/37, R67
S-oznake	S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46
Tačka paljenja	22–27 °C
Tačka spontanog paljenja	405 °C
Eksplozivni limiti	1,7–9,8%
Srodna jedinjenja
Srodna butanoli	n-Butanol Izobutanol tert-Butanol
Srodna jedinjenja	Butanon
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Proizvodnja i primene

2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:

Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.^[7]

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.