Benzo(a)piren

Benzo[a]piren je policiklični aromatični ugljovodonik koji se nalazi u katranu, i ima hemijsku formulu C₂₀H₁₂. Njegovi metaboliti su mutageni i visoko karcinogeni. On je uvršten u grupu 1 karcinogena IARC-a. Ovo jedinjenje pripada klasi benzopirena. Ono se sastoji od benzenovog prstena kondenzovanog sa pirenom. Benzo[a]pyren je rezultat nepotpunog sagorevanja na temperaturi između 300 °C i 600 °C.

Benzo[a]piren
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	50-32-8 Y
ChemSpider[1]	2246 Y
KEGG[2]	C07535
ChEBI	29865
ChEMBL[3]	CHEMBL31184 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C20H12
Molarna masa	252.31 g mol−1
Gustina	1,24 g/cm³ (25 °C)
Tačka topljenja	179 °C
Tačka ključanja	495 °C
Rastvorljivost u vodi	0,11 mg/L (25 °C)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Dimnjičari su obolevali od raka testisa u 18. veku, i česta pojava raka kože je zabeležena među industrijskim radnicima u 19. veku. Utvrđeno je da je benzo[a]piren jedinjenje odgovorno za ove slučajeve 1933. Njegova toksičnost je demonstrirana putem razvoja tumora kože na laboratorijskim životinjama. Kad telo pokuša da metabolizuje benzo[a]piren, rezultirajući diol epoksid reaguje i vezuje se za DNK, proizvodeći mutacije i eventualno kancer.

Izvori benzo[a]pirena

Benzo[a]piren se nalazi u katranu, u automobilskim izduvnim gasovima (posebno iz dizel mašina), u dimu proizvedenom sagorevanjem organskog materijala (poput dima cigareta), i u hrani sa roštilja. Kuvani proizvodi od mesa, regularno konzumiranje kojih je epidemiološki povezano sa povišenim nivoima raka debelog creva^[4] (mada to samo po sebi ne dokazuje karcinogenost),^[5] sadrže do 4 ng/g benzo[a]pirena,^[6] do 5.5 ng/g je prisutno u prženoj piletini^[7] i 62.6 ng/g u govedini prepečenoj na žaru.^[8]