Anilin

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅NH₂. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.^[4]

Anilin
Aniline	Aniline
IUPAC ime
Drugi nazivi	Aminobenzen Benzenamin
Identifikacija
CAS registarski broj	62-53-3 Y
ChemSpider[1]	5889 Y
UNII	SIR7XX2F1K Y
DrugBank	DB06728
KEGG[2]	C00292
ChEBI	17296
ChEMBL[3]	CHEMBL538 Y
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C6H5NH2
Molarna masa	93.13 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	-6.3 °C, 267 K, 21 °F
Tačka ključanja	184.13 °C, 457 K, 363 °F
Rastvorljivost u vodi	3.6 g/100 mL na 20 °C
Baznost (pKb)	9.3
Viskoznost	3.71 cP (3.71 mPa·s na 25 °C
Termohemija
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	-3394 kJ/mol
Opasnost
EU-klasifikacija	Toksičan (T) Karc. kat. 3 Mutag. kat. 3 Opasan za okruženje (N)
NFPA 704	2 3 0
R-oznake	R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake	(S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Srodna jedinjenja
Srodna materije: aromatični amini	1-Naftilamin 2-Naftilamin
Srodna jedinjenja	Fenilhidrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Proizvodnja

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.^[5]

Reakcije

Hemija anilina je izuzetno bogata.

Oksidacija

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno「. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljeniku

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilinsku kiselinu, H₂NC₆H₄SO₃H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2 C₆H₅NH₂ + CH₂O → CH₂(C₆H₄NH₂)₂ + H₂O

Rezultirajući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.