Fizostigmin

Fizostigmin (eserin) je parasimpatomimetski alkaloid. On je reverzibilni inhibitor holinesteraze.

Fizostigmin

(IUPAC) ime
(3aR,8aS)-1,3a,8-Trimetil-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pirolo[2,3-b]indol-5-il N-metilkarbamat
Klinički podaci
Robne marke	Antilirium
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	57-47-6
ATC kod	S01EB05 V03AB19
PubChem[1][2]	5983
DrugBank	DB00981
ChemSpider[3]	5763
UNII	9U1VM840SP Y
KEGG[4]	D00196 Y
ChEBI	CHEBI:27953 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL94 Y
Hemijski podaci
Formula	C15H21N3O2
Mol. masa	275,346 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Glavni metabolit: Eserolin
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	℞-only (SAD)
Način primene	intravenonozno, intramuskularno, ofthalmički

Ova supstanca je sintetisana 1935. Dostupna je pod imenima: Antilirium, Isopto Eserine, Eserin salicilat i Eserin sulfat.

Farmakologija

Fizostigmin deluje tako što ometa metabolizam acetilholina. On je kovalentni (reverzibilni - veza se hidrolizuje) inhibitor acetilholinsteraze, enzima odgovornog za razlaganje acetilholina u sinaptičkim rascepima neuromuskularnih spojeva.^[6] On indirektno stimuliše nikotinske i muskarinske receptore.

Biosinteza

Biosinteza fizostigmina je predložena počevši od triptaminske metilacije i postheterociklizacije katalisane nepoznatim enzimom:

Fizostigminska biosinteza