Triptamin

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura sadrži indolni prstena, a prirodno se sintetizuje iz aminokiseline triptofan po čemu je dobio ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgu sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.^[3] Triptamin je takođe polazna osnova za grupu jedinjenja sa nazivom triptamini. U grupi triptamina se nalaze i razna biološki aktivna jedinjenja poput neurotransmitera ili halucinogena.

Triptamin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	61-54-1 Y
PubChem[1][2]	1150
IUPHAR ligand	125
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C10H12N2
Molarna masa	160.22 g mol−1
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Koncentracija triptamina u mozgu pacova iznosi otprilike 3.5 pmol/g.^[4]

Triptamini u biljkama

Mnoge, ili skoro sve biljke, imaju malu količinu triptamina koji učestvuje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-sirćetne kiseline (heteroauksin).^[5] Veće koncentracije se mogu naći u biljkama vrste akacija. Triptamin u biljci deluje kao prirodni pesticid.^[6]

Derivati triptamina

Opšta struktura supstituisanih triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi su pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama. Čovek ih često koristi zbog njihovih psihoaktivnih delovanja. Neki od takvih primera je i psilocibin iz gljiva, i DMT nekih biljaka. Poznati su i mnogi sintetički triptamini kao što je sumatriptan, lek za migrenu.

Neki triptamini mogu biti i delovi kompleksnijih jedinjenja kao što su: LSD i Ibogain

Prirodni triptamini

(vidi još Popis prirodnih triptamina)

Kratko ime	R4	R5	R6	RN1	RN2	Puno ime
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamin
NMT	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamin
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-hidroksitriptamin
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin	H	OCH3	H	O=CH-CH3	H	5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin

Sintetički triptamini

Kratko ime	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Puno ime
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-etiltriptamin
AMT	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamin
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamin
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diizopropiltriptamin
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT	H	OCH3	H	O=CH-CH3	O=CH-CH3	5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin