Imidazol

Imidazol je heterociklično, aromatično organsko jedinjenje. Kasnije je svrstan u grupu alkaloida. S obzirom da si azoli grupa jedinjenja kod kojih je makar jedan heteroatom azot, onda se imidazol može svrstati i u tu grupu jedinjenja.^[7]

Imidazol
IUPAC ime
Drugi nazivi	1,3-diazol glioksalin (arhaično) 1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Identifikacija
CAS registarski broj	288-32-4 Y
PubChem[1][2]	795
ChemSpider[3]	773 Y
EINECS broj	206-019-2
KEGG[4]	C01589
ChEBI	16069
ChEMBL[5]	CHEMBL540 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	NI3325000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C3H4N2
Molarna masa	68,077 g/mol
Agregatno stanje	bela do bledo-žuta čvrsta supstanca
Gustina	1,23 g/cm3, čvrst
Tačka topljenja	89-91 °C (362-364 K)
Tačka ključanja	256 °C (529 K)
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran je
pKa	14,5 (za imidazol) i 7,05 (za konjugovanu kiselinu)[6]
λmax	280 nm
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	monoklinična
Geometrija molekula	planarni petočlani prsten
Dipolni moment	3,61D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	Korozivan
R-oznake	R20 R22 R34 R41
S-oznake	S26 S36 S37 S39 S45
Tačka paljenja	146 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Ovaj prstenasti sistem je veoma važna biološka komponenta koja ulazi u sastav histidina i histamina.

Imidazol može da ima bazna svojstva (pK_b = 7.0), kao i slabo kisela (pK_a = 14.5), odnosno ima amfoteran karakter.

Postoji u dva tautomerna oblika sa vodonikovim atomom na jednom ili drugom atomu azota. Zbog toga su, na primer, 4-, odnosno 5-metilimidazol u stvari jedno te isto jedinjenje.

Tautomerija kod imidazola.

Mnoge droge sadrže imidazolov prsten.

Heterociklični molekul diamina, zasićen sa dva atoma vodonika, koji korespondira molekulu imidazola naziva se imidazolin i ima hemijsku formulu C₃H₈N₂.

Imidazolin

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	1
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent[8] (ALogP)	-0,3
Rastvorljivost[9] (logS, log(mol/L))	0,3
Polarna površina[10] (PSA, Å2)	28,7