Ionol

Ionol (Butilisani hidroksitoluen, BHT, butilhidroksitoluen) je lipofilno (u masti ratvorno) organsko jedinjenje. On je hemijski derivat fenola, koji je koristan zbog njegovih antioksidansnih svojstava. Evropske i američke regulacije dozvoljavaju male količine ovog jedinjenja da se koriste u kao prehrambeni aditiv. Njegova upotreba je kontroverzna jer postoje tvrdnje da doprinosi hiperaktivnosti dece kao i razvoju kancera. U kontrastu s tim, BHT se zagovara kao prehrambeni suplement i antivirusni lek koji je koristan protiv virusa herpes familije.

Ionol
IUPAC ime
Drugi nazivi	2,6-di-tert-butil-4-metilfenol 2,6-di-tert-butil-p-krezol (DBPC) 3,5-di-tert-butil-4-hidroksitoluen BHT E321 AO-29 Avoks BHT Dodatak RC 7110
Identifikacija
CAS registarski broj	128-37-0 Y
ChemSpider[1]	13835296 Y
UNII	1P9D0Z171K Y
EINECS broj	204-881-4
KEGG[2]	D02413
ChEBI	34247
ChEMBL[3]	CHEMBL146 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	GO7875000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C15H24O
Molarna masa	220,35 g/mol
Agregatno stanje	Beli prah
Gustina	1,048 g/cm3
Tačka topljenja	70–73 °C
Tačka ključanja	265 °C (538 K)
Rastvorljivost u vodi	1,1 mg/L (20 °C)[4]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	Zapaljiv
NFPA 704	1 2 0
R-oznake	22-36 37 38
S-oznake	26-36
Tačka paljenja	127 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Butilisani hidroksianizol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

BHT je u širokoj upotrebi kao antioksidans za goriva.

Proizvodnja

BHT se priprema reakcijom p-krezola (4-metilfenola) sa izobutilenom (2-metilpropenom) u prisustvu katalizatora sumporne kiseline: ^[5]

CH₃(C₆H₄)OH + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂CH₃C₆H₂OH

Alternativno, BHT se može pripremiti iz 2,6-di-tert-butilfenola putem hidroksimetilacije ili aminometilacije i naknadne hidrogenolize.